3-甲氧基-4-甲磺酰基苯甲醛 | 68885-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-甲磺酰基苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-methylthiobenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(methylthio)benzaldehyde；3-methoxy-4-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 68885-46-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD04973392
• 分子量: 182.243
• InChiKey: ATXWTZIXTSLPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲磺酰基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 plyphosphoric acid 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-甲氧基-4-甲磺酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYLKETONE DERIVATIVES ASD ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLCÉTONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013120771A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds as inhibitors of aldosterone synthase.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3和R4 n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作醛固酮合成酶抑制剂的方法。
• NEW IMIDAZOLYLKETONE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20140128429A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3和R4n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5
• New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation
  作者：Matthias G. J. Baud、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c0ob00824a

  日期：——

  New synthetic routes towards the natural product psammaplin A were developed with the particular view to preparing diverse analogues for biological assessment. These routes utilize cheap and commercially available starting materials, and allowed access to psammaplin A analogues not accessible via currently reported methods. Preliminary biological studies revealed these compounds to be the most potent non peptidic inhibitors of the enzyme histone deacetylase 1 (HDAC1, class I) discovered so far. Interestingly, psammaplin A and our synthetic analogues show class I selectivity in vitro, an important feature for the design and synthesis of future isoform selective inhibitors.

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。
• [EN] SUBSTITUTED 2-NAPHTHOIC ACIDS AS ANTAGONISTS OF GPR105 ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES 2-NAPHTOÏQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ACTIVITÉ DE GPR105
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009070873A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Substituted 2-naphthoic acids of structural formula I are effective as antagonists of the biological activity of GPR105 protein. They are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of this receptor, such as diabetes, particularly, Type 2 diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, and conditions associated with the Metabolic Syndrome.

  结构式I中的2-萘甲酸替代物对GPR105蛋白的生物活性具有拮抗作用。它们可用于治疗、控制或预防对该受体拮抗有响应的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病，胰岛素抵抗，高血糖，脂质紊乱，肥胖，动脉粥样硬化以及与代谢综合征相关的疾病。