O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate | 71140-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 71140-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: XMGDJOODYACSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-甲氧基-4-甲磺酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  生物等位OH-取代SH改变了阿魏酸的抗氧化特性。

  摘要：

  我们报告了一种新的阿魏酸（FA）衍生物4-硫代阿魏酸（TFA）的合成，并着重指出了这两种化合物之间的区别，这些方面涉及自由基清除活性的速率和机理，氧化还原电势，苯酚/硫代苯酚部分的酸度，在同一个细胞模型中，对分化的SH-SY5Y细胞具有细胞毒性，并对过氧化氢（H 2 O 2）和叔丁基过氧化氢（t -BHP）具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01875a

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207924A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• Ambient-Temperature Newman–Kwart Rearrangement Mediated by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Andrew J. Perkowski、Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.5b11800

  日期：2015.12.23

  The Newman-Kwart rearrangement is perhaps the quintessential method for the synthesis of thiophenols from the corresponding phenol. However, the high thermal conditions required for the rearrangement of the requisite O-aryl carbamothioates often leads to decomposition. Herein, we present a general strategy for catalysis of O-aryl carbamothioates to S-aryl carbamothioates using catalytic quantities

  Newman-Kwart 重排可能是从相应的苯酚合成苯硫酚的典型方法。然而，必需的 O-芳基氨基甲硫酸酯重排所需的高热条件通常会导致分解。在此，我们提出了使用催化量的市售有机单电子光氧化剂将 O-芳基氨基甲硫酸酯催化为 S-芳基氨基甲硫酸酯的一般策略。重要的是，该反应在环境温度下得到促进。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5
• Water mediated procedure for preparation of stereoselective oximes as inhibitors of MRCK kinase
  作者：Manoj Kumar Shrivash、Shilipi Singh、Akhilesh Kumar Shukla、Suaib Luqman、Jyoti Pandey、Krishna Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128699

  日期：2020.11

  Abstract Stereoselective aldoximes, preferably Z form have been obtained from α-cyano substituted carbonyl conjugated alkenes. This reaction occurs through Michael addition type reaction followed by retro-Knoevenagel reaction without transition-metal catalysis via C–C bond cleavage. These oximes are evaluated against cancer cell lines employing mechanistic study. Two oximes showed significant cytotoxic

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。
• Insights into the Discovery of Novel Neuroprotective Agents: A Comparative Study between Sulfanylcinnamic Acid Derivatives and Related Phenolic Analogues
  作者：Chavarria、Fernandes、Aguiar、Silva、Garrido、Remião、Oliveira、Uriarte、Borges

  DOI：10.3390/molecules24234405

  日期：——

  increased the radical scavenging activity and enhanced the reaction rate with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH•) and galvinoxyl radical (GO•). These results correlated well with the lower oxidation potential (Ep) values of thiophenols. However, a lower peroxyl radical (ROO•) scavenging activity was observed for thiophenols in oxygen radical absorbance capacity (ORAC-FL) assay. Furthermore

  外源性抗氧化剂可能是通过调节对细胞活力和器官功能至关重要的氧化还原状态来解决神经退行性疾病氧化损伤的有益治疗工具。受天然植物多酚的启发，合成了一系列基于肉桂酸的苯硫酚和酚类化合物，并研究了它们的抗氧化和神经保护特性。总的来说，我们的结果表明，羟基 (OH) 被巯基 (SH) 取代提高了自由基清除活性，并提高了与 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH•) 和加尔万氧基的反应速率。激进（GO•）。这些结果与苯硫酚的较低氧化电位 (Ep) 值密切相关。然而，在氧自由基吸收能力 (ORAC-FL) 测定中观察到苯硫酚的过氧自由基 (ROO•) 清除活性较低。此外，尽管观察到化合物的 Ep 略有下降，但在 4-硫代阿魏酸 (TFA) 2 和阿魏酸 (FA) 1 的芳环中引入 5-甲氧基和 5-苯基基团并没有显着提高它们的抗氧化活性5、6 和 9。关于肉桂酸酰胺，抗氧化特性与母体化合物相似。所