methyl (R)-5-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1239954-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-5-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)‐5‐oxo‐2‐(3‐oxopropyl)‐2,5‐dihydrofuran‐2‐carboxylate
• CAS: 1239954-49-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: NVQFOZSTWUSAAA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dibenzyl 1‐((S)‐1‐((S)‐2‐(methoxycarbonyl)‐5‐oxotetrahydrofuran‐2‐yl)‐3‐oxopropan‐2‐yl)hydrazine‐1,2‐dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoperdic acid的催化对映选择性全合成。

  摘要：

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00772
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate 在 (2S,5S)-2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoperdic acid的催化对映选择性全合成。

  摘要：

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00772

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-homocitric acid lactone and (R)-per-homocitric acid lactone involving organocatalysis
  作者：Sunil V. Pansare、Shubhangi V. Adsool、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.050

  日期：2010.4

  A concise enantioselective synthesis of (S)-homocitric acid lactone and its homolog, via an organocatalytic vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of a silyloxy furan derivative and acrolein. is described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved