(2R,3S)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde | 1234629-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1234629-03-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: MIWGYAWBFXHHEB-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 N-methyl-2-[(Z)-2-phenylvinyl]-1H-indole 在 三氟甲磺酸 、 ((2R,4R)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde 、 (2S,3R)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde 、 9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130