ethyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-7-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,8a-divinyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate | 896435-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-7-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,8a-divinyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate
• CAS: 896435-33-9
• 化学式: C₂₂H₂₇F₃O₅S
• 分子量: 460.515
• InChiKey: OKCSSDOVEBEYQQ-LUNUFVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-7-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,8a-divinyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate 在 2-噻吩基锂 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2,9-bis(ethenyl)-5-methyl-13-oxotetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridecane-1-carboxylate 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-7-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,8a-divinyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h