(3E,7E)-(5R,6S,9S,10R,11S)-6,12-dihydroxy-10-methoxy-5,7,9,11-tetramethyldodeca-3,7-dien-2-one | 1023949-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,7E)-(5R,6S,9S,10R,11S)-6,12-dihydroxy-10-methoxy-5,7,9,11-tetramethyldodeca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5R,6S,7E,9S,10R,11S)-6,12-dihydroxy-10-methoxy-5,7,9,11-tetramethyldodeca-3,7-dien-2-one
• CAS: 1023949-76-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: KGVOMKSKNPSTLL-HVAJXGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3E,7E)-(5R,6S,9S,10R,11S)-6,12-dihydroxy-10-methoxy-5,7,9,11-tetramethyldodeca-3,7-dien-2-one 在 Stryker's reagent 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以37%的产率得到(E)-(2S,3R,4S)-3-methoxy-6-[(2S,3R,6S)-6-methoxy-3,6-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 (E,2S,3S,6S,7R,8S)-3,9-dihydroxy-7-methoxy-2,4,6,8-tetramethylnon-4-enal 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以20.1 mg的产率得到(3E,7E)-(5R,6S,9S,10R,11S)-6,12-dihydroxy-10-methoxy-5,7,9,11-tetramethyldodeca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160