(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N'-[2-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]pentanediamide | 1217332-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N'-[2-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]pentanediamide
• CAS: 1217332-46-1
• 化学式: C₃₁H₃₇N₇O₄
• 分子量: 571.679
• InChiKey: GDIHEMXSVGNWHH-NSOVKSMOSA-P

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以32 mg的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N'-[2-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Peptide−Viologen Conjugates

  摘要：

  This paper presents a robust method for the conjugation of viologens to peptides using an amide coupling strategy that is compatible with standard Fmoc solid-phase peptide synthesis. Methodology is presented for monitoring the milligram scale process quantitatively by UV spectroscopy. This chemistry enables the synthesis of a broad range of asymmetric viologens in high yield at room temperature and is compatible with a wide range of functional groups, including amine, guanidinyl, thiol, carboxylic acid, phenol, and indole.

  DOI：

  10.1021/jo100018f