ethyl 5-bromo-2-(5-bromo-2-iodobenzyl)indoline-2-carboxylate | 1628179-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-(5-bromo-2-iodobenzyl)indoline-2-carboxylate
• CAS: 1628179-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂INO₂
• 分子量: 565.043
• InChiKey: GTCCTZLTRPPBFP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromo-2-iodobenzyl)-2-amino-3-(5-bromo-2-iodophenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Inversion of Enantioselectivity in a Copper-Catalyzed Intramolecular­ Desymmetric Aryl C–N Coupling Reaction

  摘要：

  Enantioselective formation of indolines was achieved through desymmetrization of alpha,alpha-bis(2-iodobenzyl)glycines under the catalysis of copper(I) iodide and (2S, 3aS, 7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid. An unexpected inversion of enantioselectivity was observed when achiral additives such as 4-(N,N-dimethylamino)pyridine were added which work together with the ligand. The configuration-reversed products were obtained in moderate yields as well as moderate ee values.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338638