ethyl 5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazole-2-acetate | 114980-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazole-2-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-(cyanomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetate；Ethyl 2-[5-(cyanomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetate
• CAS: 114980-97-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: FPSHRZKSROSAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazole-2-acetate 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(5-amino-6,8-dicyano-7-phenyl-7H-1,3,4-oxadiazolo<3,2-a>pyridin-2-yl)-2-(phenylhydrazo)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Ibrahim, Nadia Sobhy; Abdelrazek, Fathy Mohamed, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-ethoxyacrylate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Ibrahim, Nadia Sobhy; Abdelrazek, Fathy Mohamed, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal [4+1] cyclization of (thio/imido)hydrazides and ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate: unified synthesis of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：Lan Zhao、Jun Xu、Jun Ma、Guangwei Yin、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang

  DOI：10.1039/d2nj04147b

  日期：——

  Here we report an efficient and practical one-step synthesis of a series of 1,3,4-oxadiazoles with ethyl ester decoration, which was accomplished by the formal [4+1] cyclization of hydrazides and commercially available ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate. In contrast to previously reported synthetic processes, this method features operational simplicity, easy scalability and good substrate tolerability

  在这里，我们报告了一系列具有乙酯修饰的 1,3,4-恶二唑的有效且实用的一步合成，这是通过酰肼和市售乙基 3,3,3 的正式 [4+1] 环化完成的。 -三氟丙酸酯。与先前报道的合成工艺相比，该方法具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性。此外，本合成方法可以推广到获得 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。
• Elnagdi, M. H.; Abdallah, S. O.; Ghoneim, K. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 375 - 384
  作者：Elnagdi, M. H.、Abdallah, S. O.、Ghoneim, K. M.、Ebied, E. M.、Kassab, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• ELNAGDI, M. H.;IBRAHIM, N. S.;ABDELRAZEK, F. M.;ERIAN, A. W., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, C. 909-911
  作者：ELNAGDI, M. H.、IBRAHIM, N. S.、ABDELRAZEK, F. M.、ERIAN, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;IBRAHIM, NADIA SOBHY;ABDELRAZEK, FATHY MOHAMED;ERI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 909-911
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、IBRAHIM, NADIA SOBHY、ABDELRAZEK, FATHY MOHAMED、ERI+

  DOI：——

  日期：——