3-(2-Methyl-1-methylsulfanylpropan-2-yl)imino-4-nitro-2-benzofuran-1-one | 1620742-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(2-Methyl-1-methylsulfanylpropan-2-yl)imino-4-nitro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1620742-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: JKNWWEGKELUZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 、 2-甲基-1-(甲硫基)-2-丙胺 在 三乙胺 、 盐酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Methyl-1-methylsulfanylpropan-2-yl)imino-4-nitro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel phthalamides containing sulfiliminyl moieties and derivatives as potential ryanodine receptor modulators

  摘要：

  为应对昆虫抗药性和更严格的环境法规，迫切需要创新一种新的环保杀虫剂。设计并合成了一系列含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的新型邻苯二甲酰胺。总共有30个新结构通过核磁共振氢谱（1H NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了表征。生物活性测定结果表明，一些目标化合物对东方蝗虫（Pseudaletia separata Walker）和斜纹夜蛾（Plutella xylostella (L.)）表现出优异的杀虫活性。化合物4a显示出与商业杀虫剂氟苯氨（flubendiamide）相同的幼虫杀灭水平。化合物7a和9a对斜纹夜蛾表现出显著的活性。7a和9a的LC50值分别为8.33 × 10−8和2.34 × 10−8 mg L−1，均低于氟苯氨（1.25 × 10−7 mg L−1）。4a、7a和9a对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）神经元内钙离子的影响表明，这些目标化合物激活了受体调控的钙通道。在处理新化合物时，钙离子从内质网（ER）的钙库中流出。CoMFA计算结果显示，N-氰基硫基亚氨和N-三氟乙酰硫氧亚胺可能对幼虫杀灭活性具有重要意义。本研究表明，含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的结构可以被视为开发新型昆虫瑞安丁受体调节剂的领先化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00716f

文献信息

• Novel phthalamides containing sulfiliminyl moieties and derivatives as potential ryanodine receptor modulators
  作者：Sha Zhou、Tao Yan、Yuxin Li、Zhehui Jia、Baolei Wang、Yu Zhao、Yuanyuan Qiao、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1039/c4ob00716f

  日期：——

  To tackle the serious challenge of insect resistance and stricter environmental regulations, innovating a new eco-friendly insecticide is urgently required. A series of new phthalamides containing sulfiliminyl and sulfoximinyl moieties were designed and synthesized. In total, 30 new structures were characterized by 1H NMR spectra and HRMS. The bioassay results indicated that some title compounds exhibited excellent insecticidal activities against oriental armyworm (Pseudaletia separata Walker) and diamondback moth (Plutella xylostella (L.)). 4a showed the same larvicidal level as that of commercial flubendiamide as a control. 7a and 9a exhibited outstanding activity against diamondback moth. The LC50 values of 7a and 9a were 8.33 × 10−8 and 2.34 × 10−8 mg L−1, respectively, lower than that of flubendiamide (1.25 × 10−7 mg L−1). The effects of 4a, 7a and 9a on intracellular calcium of neurons from the beet armyworm (Spodoptera exigua) indicated that these title compounds activate the receptor-operated calcium channel. The calcium ions efflux from the calcium store on endoplasmic reticulum (ER) when treated with novel compounds. The results of CoMFA calculation showed that N-cyanosulfilimines and N-trifluoroacetylsulfoximines might be of importance to the larvicidal activity. The present work demonstrated that structures containing sulfiliminyl and sulfoximinyl moieties can be considered as lead compounds for the development of new insect ryanodine receptor modulators.

  为应对昆虫抗药性和更严格的环境法规，迫切需要创新一种新的环保杀虫剂。设计并合成了一系列含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的新型邻苯二甲酰胺。总共有30个新结构通过核磁共振氢谱（1H NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了表征。生物活性测定结果表明，一些目标化合物对东方蝗虫（Pseudaletia separata Walker）和斜纹夜蛾（Plutella xylostella (L.)）表现出优异的杀虫活性。化合物4a显示出与商业杀虫剂氟苯氨（flubendiamide）相同的幼虫杀灭水平。化合物7a和9a对斜纹夜蛾表现出显著的活性。7a和9a的LC50值分别为8.33 × 10−8和2.34 × 10−8 mg L−1，均低于氟苯氨（1.25 × 10−7 mg L−1）。4a、7a和9a对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）神经元内钙离子的影响表明，这些目标化合物激活了受体调控的钙通道。在处理新化合物时，钙离子从内质网（ER）的钙库中流出。CoMFA计算结果显示，N-氰基硫基亚氨和N-三氟乙酰硫氧亚胺可能对幼虫杀灭活性具有重要意义。本研究表明，含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的结构可以被视为开发新型昆虫瑞安丁受体调节剂的领先化合物。
• Design, Synthesis, Structure-Activity Relationship and Insecticidal Activities of Trifluoromethyl-Containing Sulfiliminyl and Sulfoximinyl Phthalic Acid Diamide Structure
  作者：Sha Zhou、Tao Yan、Sha Zhou、Xuewen Hua、Baolei Wang、Yucheng Gu、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400223

  日期：2014.7

  spectrometry. The preliminary results of biological activity assessment indicated that some title compounds exhibited moderate to good insecticidal activities against oriental armyworm (Pseudaletia separata Walker). In particular, Va gave higher activity against oriental armyworm and diamondback moth. The present work reported that the new trifluoromethylated diamides incorporating N‐trifluoroacetylsulfoximinyl

  由于新颖的模式作用，对哺乳动物的低毒性和低残留特性，邻苯二甲酸二酰胺在农业化学中引起了相当大的兴趣。通过将N-氰基，N-三氟乙酰基，N-氨基甲酰基磺酰亚胺基和磺酰亚氨基取代基引入邻苯二甲酰胺中，设计并合成了12种含有三氟甲基的新型衍生物。所有标题化合物均通过1 H NMR和高分辨率质谱进行表征。生物活性评估的初步结果表明，某些标题化合物对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）具有中等至良好的杀虫活性。特别是Va对东方粘虫和小菜蛾具有较高的活性。目前的工作报道说，结合了N-三氟乙酰基亚磺酰胺基的新型三氟甲基化二酰胺是潜在的进一步优化结构的先导化合物，为相关的结构-活性关系提供了一些见识。