[5,5'-dinitro-2H,2H'-3,3'bis(1,2,4-triazole)-2,2'-diyl]dimethanol | 1254352-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [5,5'-dinitro-2H,2H'-3,3'bis(1,2,4-triazole)-2,2'-diyl]dimethanol
• CAS: 1254352-47-0
• 化学式: C₆H₆N₈O₆
• 分子量: 286.164
• InChiKey: ODWLKRFJWRZRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  188.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,5'-dinitro-2H,2H'-3,3'bis(1,2,4-triazole)-2,2'-diyl]dimethanol 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5,5'-dinitro-2,2'-di(nitroxymethyl)-2H,2H'-3,3'-bis(1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of thermal stability of 3-nitro-1,2,4-triazole N-nitroxy-and N-azidomethyl derivatives

  摘要：

  通过硝化和亲核取代反应对 N-羟甲基进行修饰，提出了一种制备新的 3-硝基-1,2,4-三唑衍生物的方法。研究了 3-硝基-1,2,4-三唑 N-硝氧基和 N-叠氮甲基衍生物以及二硝酸盐、5,5′-二硝基-2,2 ′-双硝基羟甲基-2 H,2′H-3,3′-双（1,2,4-三唑）和-（硝基亚甲基）双（1,2,4-三唑）的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0327-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到[5,5'-dinitro-2H,2H'-3,3'bis(1,2,4-triazole)-2,2'-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of thermal stability of 3-nitro-1,2,4-triazole N-nitroxy-and N-azidomethyl derivatives

  摘要：

  通过硝化和亲核取代反应对 N-羟甲基进行修饰，提出了一种制备新的 3-硝基-1,2,4-三唑衍生物的方法。研究了 3-硝基-1,2,4-三唑 N-硝氧基和 N-叠氮甲基衍生物以及二硝酸盐、5,5′-二硝基-2,2 ′-双硝基羟甲基-2 H,2′H-3,3′-双（1,2,4-三唑）和-（硝基亚甲基）双（1,2,4-三唑）的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0327-5

文献信息

• N-functionalized nitroxy/azido fused-ring azoles as high-performance energetic materials
  作者：Jiaheng Zhang、Ping Yin、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta02384c

  日期：——

  ester were prepared using a simple and efficient nitrogen-functionalization approach. All new energetic compounds were fully characterized. Structures of four (1–4) were further confirmed by single crystal X-ray diffraction. These nitrate esters have good thermal stabilities and high densities. Energetic performance was evaluated by using EXPLO5 v6.01 based on measured densities and calculated heats

  使用简单而有效的氮官能化方法制备了一系列稠合的基于环的硝酸酯/叠氮化物和基于环的硝酸酯。所有新的高能化合物都得到了充分表征。单晶X射线衍射进一步证实了四个（1-4）的结构。这些硝酸酯具有良好的热稳定性和高密度。通过使用EXPLO5 v6.01，基于测得的密度和计算出的地层热，来评估能量性能（高斯03（修订版D.01））。结果表明，一些代表性的稠合环基硝酸酯表现出良好的爆震性能，例如，1（vD，8674 ms -1 ; P，33.1 Gpa）和2（vD，8669 ms -1）; P，33.4 Gpa），接近目前的高爆炸性基准，例如1,3,5-trinitroperhydro-1,3,5-triazine（RDX）。根据冲击和摩擦测试的灵敏度数据表明，这些化合物比传统的硝酸酯炸药季戊四醇四硝酸盐（PETN）具有更好的稳定性。