1-(5-nitrothiophen-2-yl)but-3-en-1-ol | 1265613-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(5-nitrothiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1265613-67-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: ROGSJLQTHQSIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 烯丙基三丁基锡 在 四氯化硅 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(5-nitrothiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在四氯化硅和烯丙基三丁基锡烷存在下醛烯丙基化中的亚砜

  摘要：

  SiCl 4 可以通过催化量的二甲基亚砜或其他容易获得的亚砜在烯丙基三丁基锡烷存在下方便地活化，用于芳族、杂芳族和不饱和醛的烯丙基化。手性芳基甲基亚砜已被用于开发不对称烯丙基化方法，以及探测醛底物范围。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0099-7

文献信息

• Designed Iron Catalysts for Allylic C−H Functionalization of Propylene and Simple Olefins
  作者：Ruihan Wang、Yidong Wang、Ruiqi Ding、Parker B. Staub、Christopher Z. Zhao、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202216309

  日期：2023.3

  complex was discovered to enable the coupling of the allylic carbon of propylene and carbonyl electrophiles. This approach was also successfully applied to allylic C−H functionalization of simple olefins. Experimental and computational studies provided insights into the mechanism and origins of ligand effects on reactivity and diastereoselectivity.

  发现了一种新的环戊二烯基铁二羰基络合物，可以使丙烯的烯丙基碳与羰基亲电子试剂偶联。该方法还成功应用于简单烯烃的烯丙基 C−H 官能化。实验和计算研究提供了配体对反应性和非对映选择性影响的机制和起源的见解。