5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl | 221307-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-[5-(bromomethyl)-2-methoxyphenyl]-1-methoxybenzene
• CAS: 221307-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 400.11
• InChiKey: UMONUJMIQONFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-cyanoethylthio)-3,6,7-tris(methylthio)tetrathiafulvalene 、 5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[[3-[5-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanylmethyl]-2-methoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]methylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  基于联苯支架和四硫富瓦烯单元的电活性C 2对称受体

  摘要：

  结合了结合位点的联苯-四硫富瓦烯（TTF）衍生物家族的合成已通过联苯支架的功能化以良好至中等的产率进行。提供了该系列的一个衍生物（化合物3）的X射线结构，该结构显示了以联苯胺单元的中心Ar-Ar键为顺式构象的二面角为74° 。1 H NMR和循环伏安法研究表明，取代的性质对构象刚度和所得联苯-TTF组件的电化学行为至关重要。Pb 2+结合后的原始电化学识别过程突显了此功能与金属阳离子络合时发生的构象变化有关。

  DOI：

  10.1021/jo061446m
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-4-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到5,5'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Tropos，但构象稳定的联苯衍生物

  摘要：

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300087

文献信息

• Enantioselective synthesis of dityrosine and isodityrosine via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02616-1

  日期：1999.2

  Application of N-anthracenylmethyl cinchonidinium chloride quaternary ammonium phase-transfer catalysts to the enantio- and diastereoselective synthesis of dityrosine and isodityrosine is reported. Under liquid-liquid phase-transfer conditions the key α-amino acid substituents are introduced with high enantioselectivity (≥95%e.e.).

  报道了N-蒽基甲基辛基吡啶鎓氯化季铵相转移催化剂在二酪氨酸和异二酪氨酸的对映和非对映选择性合成中的应用。在液-液相转移条件下，关键的α-氨基酸取代基以高对映选择性（≥95％ee）引入。