N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzamide | 101600-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzamide
• 英文别名: 6-benzoylamino-4-methyl-coumarin；6-Benzoylamino-4-methyl-cumarin；N-(4-methyl-2-oxochromen-6-yl)benzamide
• CAS: 101600-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: UJQGXYIXIOKBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 氯仿 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa; Iwaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VEGFR-2 inhibiting effect and molecular modeling of newly synthesized coumarin derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Mohamed F. El-Mansy、Weam S. Elserwy、Omaima M. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115328

  日期：2020.3

  Twenty five newly synthesized coumarin scaffold based derivatives were assayed for their in vitro anticancer activity against MCF-7 breast and PC-3 prostate cancer cell lines and were further assessed for their in vitro VEGFR-2 kinase inhibitory activity. The in vitro cytotoxic studies revealed that most of the synthesized compounds possessed very promising cytotoxicity against MCF-7, particularly;

  分析了二十五个新合成的香豆素支架基衍生物对MCF-7乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系的体外抗癌活性，并对其体外VEGFR-2激酶抑制活性进行了进一步评估。体外细胞毒性研究表明，大多数合成的化合物对MCF-7具有非常有希望的细胞毒性，特别是对MCF-7。化合物4a（IC50 = 1.24 µM）和3d（IC50 = 1.65 µM）表现出优于阳性对照星形孢菌素（IC50 = 8.81 µM）的出色活性。同样，与参考标准相比，大多数化合物具有更高的抗增殖活性，IC50值为2.07至8.68 µM。选择两种细胞毒性衍生物4a和3d以评估其对VEGFR-2激酶的抑制能力。值得注意的是 化合物4a的IC50为0.36 µM，与星形孢菌素相当（IC50； 0.33 µM）。此外，它能够诱导prEG1凋亡，在G2 / M期阻止细胞生长并激活caspase-9。另一方面，观察到所有化合物对PC-3细胞系的细