16-(((triisopropylsilyl)ethynyl)thio)hexadecanoic acid | 1443746-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-(((triisopropylsilyl)ethynyl)thio)hexadecanoic acid
• 英文别名: 16-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynylsulfanyl]hexadecanoic acid
• CAS: 1443746-52-8
• 化学式: C₂₇H₅₂O₂SSi
• 分子量: 468.86
• InChiKey: HEFWAPFELRDOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.99h， 生成 16-(((triisopropylsilyl)ethynyl)thio)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective and Practical Alkynylation of Thiols

  摘要：

  A thiol-alkynylation procedure utilizing the hypervalent iodine alkyne transfer reagent TIPS-ethynyl-benziodoxolone has been developed. This scalable reaction proceeds in five minutes at room temperature in an open flask using commercially available reagents. The scope of the reaction is broad, with a variety of phenolic, benzylic, heterocyclic, and aliphatic thiols undergoing alkynylation in excellent yield. The method is highly chemoselective as a vast array of functional groups are tolerated. The utility of the thiol-alkynylation in postsynthetic elaboration has been demonstrated through the facile installment of a fluorophore tag on a cysteine-containing peptide.

  DOI：

  10.1021/ja4044196