N²-[N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutaminyl]-L-asparagine | 220176-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-[N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutaminyl]-L-asparagine
• 英文别名: N²-[N²-(Toluol-4-sulfonyl)-L-glutaminyl]-L-asparagin；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutaminyl-L-asparagine；tosyl-L-glutaminyl-L-asparagine；(2S)-4-amino-2-[[(2S)-5-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 220176-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 414.439
• InChiKey: PSUCCFURFYKAKY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-[N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutaminyl]-L-asparagine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 N²-L-glutaminyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of L-Glutaminyl-L-asparagine, L-Glutamine and L-Isoglutamine from p-Toluenesulfonyl-L-glutamic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a002
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-prolyl chloride 在 氨 、 水 、 magnesium oxide 作用下， 生成 N²-[N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutaminyl]-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of L-Glutaminyl-L-asparagine, L-Glutamine and L-Isoglutamine from p-Toluenesulfonyl-L-glutamic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a002

文献信息

• Dipeptide and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030065185A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds aslo inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及能够结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还能够抑制白细胞粘附，尤其是通过VLA4介导的白细胞粘附。这类化合物在哺乳动物患者（例如人类）中治疗炎症性疾病非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血等。这些化合物也可用于治疗炎症性脑疾病，如多发性硬化。
• Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 202,207
  作者：Rudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Two Protected Hexapeptides Containing the N-Terminal and C-Terminal Sequences of Arginine-Vasopressin¹
  作者：Panayotis G. Katsoyannis、Duane T. Gish、George P. Hess、Vincent Du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01543a051

  日期：1958.5
• DIPEPTIDE AND RELATED COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001971A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6423688B1
  申请人：——

  公开号：US6423688B1

  公开（公告）日：2002-07-23