2-Allyloxy-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 595585-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Allyloxy-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 595585-20-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: UKZGCILZARGWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyloxy-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-2-(1-allyloxyprop-1-enyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的合成及路易斯酸催化的克莱森重排

  摘要：

  在2-位含有受体功能的烯丙基乙烯基醚是路易斯酸催化的克莱森重排的有用底物。报道了无环2-（1，3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的首次合成。路易斯酸催化这些烯丙基乙烯基醚的克莱森重排提供具有低到中等非对映体和对映体选择性的重排产物。研究了手性烯丙基乙烯基醚的催化重排。底物和催化剂诱导的非对映选择性的结合导致了意想不到且空前的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00590-8
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 methyl 2-(allyloxy)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到2-Allyloxy-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的合成及路易斯酸催化的克莱森重排

  摘要：

  在2-位含有受体功能的烯丙基乙烯基醚是路易斯酸催化的克莱森重排的有用底物。报道了无环2-（1，3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的首次合成。路易斯酸催化这些烯丙基乙烯基醚的克莱森重排提供具有低到中等非对映体和对映体选择性的重排产物。研究了手性烯丙基乙烯基醚的催化重排。底物和催化剂诱导的非对映选择性的结合导致了意想不到且空前的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00590-8

文献信息

• Gosteli−Claisen Rearrangement: Substrate Synthesis, Simple Diastereoselectivity, and Kinetic Studies
  作者：Julia Rehbein、Sabine Leick、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/jo802303m

  日期：2009.2.20

  kinetic studies on the uncatalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers are reported. Apparently first reported by Gosteli in 1972, this variation of a Claisen rearrangement enjoyed a shadowy existence for three decades until its potential for the development of a catalytic asymmetric Claisen rearrangement was discovered. Inspired by this development, we have

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。