4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-morpholino-4-phenylbutan-1-one | 1453470-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-morpholino-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 1453470-16-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: VZJGOBQTAKRMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-morpholino-4-phenylbutan-1-one 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenyl-4-oxoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Convergent Access to Bis-spiroacetals through a Sila-Stetter–Ketalization Cascade

  摘要：

  An NHC-catalyzed sila-Stetter reaction between aliphatic acylsilanes and vinylketones bearing silyl ether substituents affords functionalized 1,4-diketones, which upon treatment under acidic conditions leads to the corresponding bis-spiroacetals. The two-step sequence may also be carried out in a one-pot operation leading to high yields of the desired bis-spiroacetals.

  DOI：

  10.1021/ol402017x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 以60%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-morpholino-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Access to Bis-spiroacetals through a Sila-Stetter–Ketalization Cascade

  摘要：

  An NHC-catalyzed sila-Stetter reaction between aliphatic acylsilanes and vinylketones bearing silyl ether substituents affords functionalized 1,4-diketones, which upon treatment under acidic conditions leads to the corresponding bis-spiroacetals. The two-step sequence may also be carried out in a one-pot operation leading to high yields of the desired bis-spiroacetals.

  DOI：

  10.1021/ol402017x