3',6'-di-O-acetyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 1',2'-(methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl) orthoacetate | 227751-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3',6'-di-O-acetyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 1',2'-(methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl) orthoacetate
• CAS: 227751-10-2
• 化学式: C₄₀H₅₂O₂₃
• 分子量: 900.839
• InChiKey: JDCXTZKLUYQVLN-YNWHIWBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  270.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-di-O-acetyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 1',2'-(methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl) orthoacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-<2',3',6'-tri-O-acetyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regio-and Stereoselective Synthesis of Oligosaccharides with Acetobromolactose and Acetobromomaltose as Glycosyl Donors Via Orthoester Intermediates

  摘要：

  Regio- and stereoselective synthesis of some trisaccharides was effected in high yields from coupling of acetobromolactose or acetobromomaltose as donors with partially protected glucoside accepters through an ortho ester formation-rearrangement strategy. Selective 1-->6 or 1-->3 with 1,2-trans glycosylation was achieved.

  DOI：

  10.1080/07328309908544009
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 2,4-二甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3',6'-di-O-acetyl-4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 1',2'-(methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl) orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio-and Stereoselective Synthesis of Oligosaccharides with Acetobromolactose and Acetobromomaltose as Glycosyl Donors Via Orthoester Intermediates

  摘要：

  Regio- and stereoselective synthesis of some trisaccharides was effected in high yields from coupling of acetobromolactose or acetobromomaltose as donors with partially protected glucoside accepters through an ortho ester formation-rearrangement strategy. Selective 1-->6 or 1-->3 with 1,2-trans glycosylation was achieved.

  DOI：

  10.1080/07328309908544009