cis-7,8-dichloro-2,3:5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene | 6476-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis-7,8-dichloro-2,3:5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• 英文别名: cis-7,8-dichloro-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene；cis-11,12-dichloro-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene；cis-11,12-Dichlor-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen；cis-2,3-Dichlor-dibenzo-bicyclo<2.2.2>octadien；trans-Dichlor-dibenzobicyclo<2.2.2>octatrien；cis-Dichlor-dibenzobicyclo<2.2.2>octatrien；cis-11,12-Dichlor-9,10-dihydro-9,10-ethano-2-anthracen
• CAS: 6476-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: LJRRZUZPCONNBQ-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7,8-dichloro-2,3:5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 在 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 生成 9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔属化合物—II：二苯并戊烯的新途径

  摘要：

  已经开发出了两种新的高产率的二苯并戊烯的合成方法，并将其应用于2-取代衍生物的情况。已经合成了2-氯-和2-氰基二苯并戊烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80018-8
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-7,8-dichloro-2,3:5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  异构体二氯乙烷桥联的蒽衍生物中取代基效应的传递

  摘要：

  甲基-顺式-11,12-二氯-9,10-二氢-9,10-乙基2-邻苯二甲酸酯和甲基-9,10-的顺式（2b）和反式（2a）异构体的合成和表征描述了二氢9，10-乙醇2-邻苯二甲酸酯（2c）。2a和2b的几何分配基于偶极矩和化学降解。报道了在乙醇水溶液中三种酯的碱催化水解速率。相应的三种桥联蒽羧酸3a，3b和3c的酸解离常数已经测量了在甲醇水溶液中的二甲醚和它们与二苯基重氮甲烷在乙醇和甲苯中的反应速率。讨论了该系统中取代基效应的角度依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92492-5

文献信息

• Photochemical transformations. 46. Photophysics and photochemistry of some compounds undergoing light-induced solvolysis and Wagner-Meerwein rearrangement
  作者：Stanley J. Cristol、Ellen O. Aeling、S. J. Strickler、Robert D. Ito

  DOI：10.1021/ja00257a032

  日期：1987.11

  group on the bridge have lifetimes about one-tenth those of unsubstituted compounds. These results and the variations in fluorescence maximum wavelengths are rationalized by assumptions that there is some degree of charge transfer from aromatic ring to C-X bond in the photoexcited state and that this favors decay to the ground state. When more or less complete intramolecular electron transfer to a zwitterionic

  报告了各种 7-取代和 7,8-二取代二苯并双环 (2.2.2) 辛二烯和藜芦并苯并双环 (2.2.2) 辛二烯在环己烷和/或乙腈中的吸收最大值、荧光最大值和荧光量子产率。单线态寿命已从这些数据中计算出来。那些对光溶剂分解和/或 Wagner-Meerwin 光重排具有反应性的化合物的荧光产率（和寿命）是饱和桥上仅含氢的相应化合物的 10/sup -2/-10/sup -4/ 倍。具有光惰性但在桥上具有吸电子基团的化合物的寿命约为未取代化合物的十分之一。这些结果和荧光最大波长的变化通过假设存在一定程度的电荷从光激发态的芳环转移到 CX 键并且这有利于衰变到基态来合理化。当或多或少完全分子内电子转移到两性离子双自由基中间体时，4-80 ps 范围内的寿命就完成了。
• Bridged Polycyclic Compounds. XIII. Some Rearrangements of the Dibenzobicyclo [2.2.2]octadiene System
  作者：Stanley J. Cristol、Ruta K. Bly

  DOI：10.1021/ja01508a046

  日期：1960.12
• Mechanisms of Elimination Reactions. V. Preparation and Elimination Reactions of cis- and trans-11,12-Dichloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene^{1,2, 3}
  作者：Stanley J. Cristol、Norman L. Hause

  DOI：10.1021/ja01129a013

  日期：1952.5
• Bridged Polycyclic Compounds. XXIX. Some Rearrangements of Dibenzobicyclo[2.2.2]octadienes to Dibenzobicyclo[3.2.1]octadienes¹
  作者：Stanley J. Cristol、Farn Pwu Parungo、Donald E. Plorde

  DOI：10.1021/ja01091a017

  日期：1965.7
• Photochemical transformations. 41. Epimerization and solvolysis in the ground-state and excited-state reactions of some bridged bicyclic benzylic compounds
  作者：Stanley J. Cristol、Robert J. Opitz、Ellen O. Aeling

  DOI：10.1021/jo00224a036

  日期：1985.11