| 904900-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 904900-33-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇
• 分子量: 402.489
• InChiKey: XJAMTBIFZBNIJA-IGZWWAJISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 一水合肼 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5,5-dichloro-4-(113C)methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  巴巴酰胺生物合成的初始酶促步骤的表征。

  摘要：

  Barbamide是一种混合的多肽-聚酮天然产物，含有不寻常的三氯甲基。先前显示三氯甲基的起源是通过氯化L-亮氨酸的原R甲基。随后将三氯亮氨酸脱羧并氧化为三氯异戊酸，然后用乙酸酯单元进行延伸以形成最初的七个碳巴巴酰胺。在这项研究中，我们结合了生物合成进料实验和酶促分析方法，表征了形成三氯亮氨酸及其缩短链的产物三氯异戊酸所需的初始步骤。同位素标记的饲喂实验的结果表明，二氯亮氨酸和三氯亮氨酸都易于掺入巴巴酰胺中。但是，一氯亮氨酸不是。这表明亮氨酸的前R甲基的卤化作为两个离散反应发生，第一个涉及至少两个卤素原子的掺入，第二个将二氯亮氨酸转化为三氯亮氨酸。此外，必须先进行最初的串联二氯化，然后才能通过剩余的bar途径酶进一步处理底物。对barbamide基因簇的前五个开放阅读框（ORF; barA，barB1，barB2，bar C，barD）进行的体外分析为最终产物中亮氨酸的形成形成了三氯异戊二

  DOI：

  10.1021/np050523q