N-benzyl-2-(para-chlorophenylethynyl)aniline | 1570216-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(para-chlorophenylethynyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)aniline
• CAS: 1570216-27-1
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: ATUABXVWYDPBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(para-chlorophenylethynyl)aniline 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2-(1-acetyl-5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-1-benzylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化多米诺反应合成含亚甲基吲哚基序的双杂环

  摘要：

  提出了一种高度稳健、通用且实用简单的钯催化多米诺双环化策略，用于从炔系氨基甲酰氯和 β,γ- 或 γ,δ-不饱和腙合成带有亚甲基吲哚基序的含氮双杂环。该转化的显着特点包括底物范围广、官能团耐受性好、易于放大、转换方便。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02663
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2-(para-chlorophenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硼烷通过分子内加氢胺催化合成吲哚†

  摘要：

  2-炔基苯胺与催化量的B（C 6 F 5）3（5mol％）的反应根据分子内加氢胺化以良好或优异的产率形成了2-取代的吲哚。反应中间体和产物通过NMR光谱和X射线晶体学表征。多米诺加氢胺化/加氢序列允许以高收率有效地合成四氢喹啉8。

  DOI：

  10.1039/c6dt04725d

文献信息

• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• Base-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Substituted N-(2-Alkynylphenyl)acetamides
  作者：Che-Ping Chuang、Yan-Jhu Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1562434

  日期：——

  4-methyl-substituted quinolin-2(1H)-ones smoothly. A synthetic method for highly functionalized quinolin-2(1H)-ones has been developed. The copper(II) chloride-catalyzed aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[2-(phenylethynyl)phenyl]acetamides, via the Conia-ene-type intramolecular carbocupration onto the alkynyl moiety, produced 3,4-difunctionalized quinolin-2(1H)-ones. In the absence of

  摘要 已开发出一种高度官能化的喹啉2（1 H）-ones的合成方法。α-取代的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺经Conia-ene型分子内碳键合到炔基上的氯化铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应生成3,4-双官能化的喹啉- 2（1 H）-个。在不存在氯化铜（II）的情况下，这些α-取代的乙酰胺会经历碱促进的亲核性6- exo - dig碳环化，从而生成3-官能化的喹啉-2（1 H）-one。几个有用的官能团包括苯甲酰基，烷酰基，二乙氧基磷酰基，氰基和甲氧基羰基与反应条件相容。被α取代带有末端C≡C键的N-（2-乙炔基苯基）乙酰胺也可以用来平稳地产生相应的4-甲基取代的喹啉-2（1H）-。 已开发出一种高度官能化的喹啉2（1 H）-ones的合成方法。α-取代的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺经Conia-ene型分子内碳键合到炔基上的氯化铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应生成3,4-双官能化的喹啉-
• Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations of α-substituted N-[2-(phenylethynyl)phenyl]acetamides
  作者：Che-Ping Chuang、Yan-Jhu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.041

  日期：2016.4

  An effective method for the synthesis of 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones was reported. α-Carbonylalkyl radical, produced by the manganese(III) acetate oxidation of α-substituted N-[2-(phenylethynyl)phenyl]acetamides, undergoes a 6-exo-dig cyclization onto the C–C triple bond efficiently and 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones were produced. Heterocyclic substrates could also be used to generate

  报道了一种有效的合成3,4-二取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。由α-取代的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺的乙酸锰（III）氧化产生的α-羰基烷基自由基经过6-exo-dig环化反应，形成CC-C三键，3,4制备了双取代的喹啉-2（1 H）-1 。杂环底物也可用于平稳地产生相应的喹啉-2（1 H）-一。各种官能团，包括甲氧基羰基，氰基，二乙氧基磷酰基和苯甲酰基，都与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2条件下，这些喹啉2（1 H也可以从相应的N- [2-（苯基乙炔基）苯基]乙酰胺中获得一个，并使用催化量的乙酸锰（II）。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00714j

  日期：——

  A simple change of ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation and cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions.

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。
• Organic amine-mediated free-radical carbocyclization reactions of 2,2,2-trihalogeno-substituted<i>N</i>-(2-alkynylphenyl)acetamides
  作者：Tsung-Han Chuang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1039/c8ob01870g

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3-halogeno-substituted 4-benzoylquinolin-2-(1H)-ones from N-(2-alkynylphenyl)-substituted trihaloacetamides has been developed, in which organic amines (TNPA and DIEA) act as the electron donors. In this carbocyclization reaction, a new C–C bond formation occurred regioselectively via a 6-exo-dig radical cyclization. A variety of useful functional groups are

  从N-（2-炔基苯基）取代的三卤代乙酰胺合成3-卤代的4-苯甲酰基喹啉-2-（1 H）-的一种有效方法已被开发，其中有机胺（TNPA和DIEA）充当电子给体。在这个碳环化反应中，通过6 -exo-dig自由基自由基环化选择性地发生了新的C–C键形成。多种有用的官能团与反应条件相容。在该方法中，使用了易于除去的有机胺，不需要重金属催化剂。