(3aR,6aR)-5-(6-bromo-4-methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one | 929620-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-(6-bromo-4-methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 929620-22-4
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₅
• 分子量: 462.34
• InChiKey: BRODHWYPOCYQOE-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-(6-bromo-4-methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(3aR,6aR)-5-(6-bromo-4-methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基氮杂环戊二烯的形式不对称合成

  摘要：

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为{(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951532
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,6aR)-5-(6-bromo-4-methoxy-3-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基氮杂环戊二烯的形式不对称合成

  摘要：

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为{(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951532