2-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)propanal | 1192280-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)propanal
• 英文别名: 2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propanal
• CAS: 1192280-92-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: OFZHTHPJGUYZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)propanal 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(tert-butyl) 6-methyl 8-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-5,6(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内N-芳基化反应选择性合成1，2-和1，4-二氢喹啉

  摘要：

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500627
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内N-芳基化反应选择性合成1，2-和1，4-二氢喹啉

  摘要：

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500627

文献信息

• Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/b908717f

  日期：——

  The direct oxidation of arylalkenes into α-arylaldehydes is achieved for the first time in water without relying on transition metal catalysts, and a novel organocatalytic enantioselective approach is also explored to provide up to 30% ee in initial investigations.

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。