3-甲氧基-6-甲基苯-1,2-二醇 | 88367-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-甲氧基-6-甲基苯-1,2-二醇
• 英文名称: 3-Methoxy-6-methylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-methoxy-6-methyl-1,2-benzenediol；2,3-dihydroxy-4-methoxytoluene
• CAS: 88367-27-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: TWXQXLIAMSCBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-6-甲基苯-1,2-二醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 黑木金合欢素
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2423 - 2424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲氧基-6-甲基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2423 - 2424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron trichloride as a selective demethylating agent for hindered ethers
  作者：Christopher F. Carvalho、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39840000227

  日期：——

  Boron trichloride has been found to be an efficient reagent for the selective cleavage of sterically hindered methoxy groups in methoxyarenes; the scope and utility of this reaction are explored.

  已发现三氯化硼是一种有效裂解甲氧基芳烃中位阻甲氧基的有效试剂。探索了该反应的范围和效用。
• TUMOR TARGETED DRUG COMBRETASTATIN A4 DERIVATIVE
  申请人：Wang Yong

  公开号：US20140128384A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to imidazole, oxazole and thiazole derivatives of tumor-targeted drug combretastatin A4, and phosphate esters, sulfonate esters or pharmaceutically acceptable salts, glycoside derivatives, solvates thereof, wherein the A-ring comprises a 3,5-dimethoxyphenyl group having a substituent at the 4-position. The pharmacological activity assays have demonstrated that the compounds of the present invention have good in vitro anti-tumor activity and excellent tubulin inhibitory effect.

  本发明涉及肿瘤靶向药物康柏他丁A4的咪唑、噁唑和噻唑衍生物，以及磷酸酯、磺酸酯或药用可接受的盐、糖苷衍生物、其溶剂合物，其中A环包括在4位有取代基的3,5-二甲氧基苯基基团。药理活性测定表明，本发明的化合物在体外具有良好的抗肿瘤活性和优秀的微管抑制作用。
• Stereoelectronic Effects on ¹H Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shifts in Methoxybenzenes
  作者：Maja Lambert、Lars Olsen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jo061757x

  日期：2006.12.1

  polyphenols due to hydrogen bonding and conjugative stabilization, the steric congestion in ortho-disubstituted anisoles outweighs the conjugative effects and forces the Ar−OCH3 torsion out of the ring plane, resulting in large stereoelectronic effects on the chemical shift of Hpara. Conformational searches and geometry optimizations for 3−16 at the B3LYP/6-31G** level, followed by B3LYP/6-311++G(2d

  1,2,3-苯三酚和4-甲基-1,2,3-苯三酚（各O-甲基醚的调查3 - 16）由1 H NMR光谱和密度泛函计算公开于实际有用的构象的影响1个ħ NMR化学位移在芳环上。虽然苯酚（2）向苯甲醚（1）的转化仅引起1 H NMR化学位移的小幅正变化（Δδ<0.08 ppm），并以H ortho > H meta > H para的顺序降低，但实验性的O-甲基化诱导了H para时，邻二取代苯酚的位移最大，Δδ= 0.19±0.02 ppm（n = 11）。差异是由于OH和OCH 3基团的构象行为不同所致。虽然邻二取代的OH基团由于氢键和共轭稳定作用而在多酚中保持平面状态，但邻二取代的各向异性空间中的空间拥挤超过了共轭效应，迫使Ar-OCH 3扭转出环平面，从而产生了较大的立体电子效应关于H para的化学位移。在B3LYP / 6-31G **级别对3 − 16进行构象搜索和几何优化，然后对所有低能构象体进行B3LYP
• [EN] TUMOR TARGETED DRUG COMBRETASTATIN A4 DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COMBRETASTATINE A4 UTILISÉ EN TANT QUE MÉDICAMENT CIBLANT LES TUMEURS
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013004075A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  本发明涉及一组A环含4位取代的3, 5-二甲氧基苯基的咪唑、噁唑及噻唑类肿瘤靶向药物CombretastatinA4衍生物，其磷酸酯、磺酸酯或它们的药学上可接受的盐、糖苷类衍生物、溶剂化物。药理活性筛选试验表明化合物具有较好的体外抗肿瘤活性及良好的微管蛋白抑制作用。
• Carvalho, Christopher F.; Russo, Albert V.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 777 - 792
  作者：Carvalho, Christopher F.、Russo, Albert V.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——