tert-butyl (S)-2-((S)-2-methoxy-2-oxo-1-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1291070-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-2-methoxy-2-oxo-1-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1291070-64-8
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃NO₇
• 分子量: 475.462
• InChiKey: HJXCZLCQJPQWFA-CKJXQJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-2-methoxy-2-oxo-1-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟基和羧基的协同作用对新型β-高脯氨酸衍生物催化直接不对称羟醛反应的催化作用

  摘要：

  合成了新的β-高脯氨酸衍生物2-羟基-2-（吡咯烷-2-基）乙酸（R，S）-和（S，S）-1a - d。在4-硝基苯甲醛与几种酮的直接不对称醛醇缩合反应中，所有制备的化合物均用作有机催化剂。在这些催化剂中，（R）-2-羟基-2-（（S）-吡咯烷基-2-基）乙酸（R，S）-1a在形成醛醇产物13中显示出良好的催化能力。（最高ee为69％，产率为95％），与l-脯氨酸催化的结果相似（ee为71％，产率为96％）。相对低的收率和对映选择性低在由（催化羟醛缩合反应中观察到小号，小号） - 1A，例如，13 55％产率和13％的ee值获得。由甲基保护的羧酸1b和酯1c，d催化的醛醇缩合反应在13的形成过程中产生的化学收率和对映选择性低得多。（R的协同作用）-构型的羟基和羧基被发现在醛醇缩合反应中诱导对映选择性中起重要作用。相对高的非对映选择性（反：顺 = 85:15）和对映选择性（反，83％ee）的

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-2-methoxy-2-oxo-1-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基和羧基的协同作用对新型β-高脯氨酸衍生物催化直接不对称羟醛反应的催化作用

  摘要：

  合成了新的β-高脯氨酸衍生物2-羟基-2-（吡咯烷-2-基）乙酸（R，S）-和（S，S）-1a - d。在4-硝基苯甲醛与几种酮的直接不对称醛醇缩合反应中，所有制备的化合物均用作有机催化剂。在这些催化剂中，（R）-2-羟基-2-（（S）-吡咯烷基-2-基）乙酸（R，S）-1a在形成醛醇产物13中显示出良好的催化能力。（最高ee为69％，产率为95％），与l-脯氨酸催化的结果相似（ee为71％，产率为96％）。相对低的收率和对映选择性低在由（催化羟醛缩合反应中观察到小号，小号） - 1A，例如，13 55％产率和13％的ee值获得。由甲基保护的羧酸1b和酯1c，d催化的醛醇缩合反应在13的形成过程中产生的化学收率和对映选择性低得多。（R的协同作用）-构型的羟基和羧基被发现在醛醇缩合反应中诱导对映选择性中起重要作用。相对高的非对映选择性（反：顺 = 85:15）和对映选择性（反，83％ee）的

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.025