1-(4-methylpyrid-2-yl)-4-methyl-1H-pyridin-2-one | 99548-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-methylpyrid-2-yl)-4-methyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-pyridyl)-4-methyl-2(1H)-pyridone；4,4'-dimethyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one；4-Methyl-1-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 99548-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IKGRENXBQBKPNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-methylpyrid-2-yl)-4-methyl-1H-pyridin-2-one 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以61 %的产率得到4-methyl-6-(((4-methylpyridin-2-yl)oxy)methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Manganese Catalyzed Site‐Selective Hydroxymethylation to 2‐Pyridones and Isoquinolones via C−H Activation

  摘要：

  Pyridine‐directed regioselective C‐H hydroxymethylation to pyridones and isoquinolones using para‐formaldehyde has been developed under manganese catalysis, offering a wide variety of hydroxymethylated products in 40‐85% yields. This operationally simple methodology proceeds in one step using an earth‐abundant first‐row transition metal‐catalyst without the generation of unwanted salt wastes. A mechanistic study revealed that the C‐H metalation step is reversible but not the rate‐determining step. The introduction of hydroxymethyl group in the biologically relevant scaffolds could be used as an intermediate for valuable synthetic transformations.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400738
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基吡啶 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-(4-methylpyrid-2-yl)-4-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的羟基化和2-氟吡啶衍生物的芳基化反应选择性合成吡啶基吡啶酮和氧二吡啶。

  摘要：

  报道了通过2-氟吡啶的羟基化和芳基化串联反应来构建各种吡啶基吡啶酮和氧二吡啶衍生物的有效方案。在简单的无过渡金属条件下，该反应以良好至优异的产率提供了一系列产物，并且其结构通过晶体衍射分析得以证实。此外，研究了6-位取代基对吡啶酮和氧联吡啶的高选择性合成的控制作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02661d

文献信息

• 一种2H-[1,2′-联吡啶]-2-酮类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111285799A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明实施例提供了一种2H‑[1,2'‑联吡啶]‑2‑酮类化合物的合成方法，该合成方法以2‑氟吡啶类化合物为原料，无过渡金属催化，在添加碱的条件下加热搅拌通过下一锅法合成了2H‑[1,2'‑联吡啶]‑2‑酮类化合物，除终产物外，无需针对转化过程中的中间体进行分离和纯化，一步即完成合成，容易实现产业化生产，可以为工业生产减少资金和劳动力投入，提供了一种简洁高效的制备方法，对同类产品及下游产品的工艺开发具有良好的借鉴意义。
• An improved Ullmann–Ukita–Buchwald–Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides
  作者：Po-Shih Wang、Chih-Kai Liang、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.063

  日期：2005.3

  An effective CuI-trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCDA)-K2CO3-cataIyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides is described. Under our conditions, DMCDA was found to be an effective catalyst that facilitates the coupling reactions even in toluene, a common industrial solvent. In addition, 3-bromopyridine could also be coupled effectively under these conditions, indicating that the catalytic reactivity of this system is high. The reaction could be applied for polymer modification and iterative oligo-pyridone synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual hydrolysis of 2-nitrosopyridines. Formation of 1-(2-pyridyl)-2(1H)-pyridones
  作者：Edward C. Taylor、Kenneth A. Harrison、Jang B. Rampal

  DOI：10.1021/jo00351a023

  日期：1986.1
• TAYLOR, E. C.;HARRISON, K. A.;RAMPAL, J. B., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 101-102
  作者：TAYLOR, E. C.、HARRISON, K. A.、RAMPAL, J. B.

  DOI：——

  日期：——