ethyl 3-O-acetyl-5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-pyranoso-3-heptulosonate | 1260093-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-pyranoso-3-heptulosonate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3aR,7R,7aR)-6-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1260093-88-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈Si
• 分子量: 508.684
• InChiKey: JDPWZOBNWRGFRV-MYCALAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-piranoso-3-heptulosonate 、 乙酸酐 在 三甲胺 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-O-acetyl-5,6-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2,2-dimethyl-α-D-ribono-3,7-pyranoso-3-heptulosonate
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯制备新型 α,α-二取代四氢呋喃 β-氨基酸和螺二酮哌嗪的直接途径

  摘要：

  醛内酯与 α-溴异丁酸乙酯的铟介导的 Reformatsky 反应允许合成 ulosonic 酸酯，其很容易以立体选择性方式转化为相应的四氢呋喃 β-叠氮酯。这种方法提供了适合于寡聚化为类碳肽类折叠体的单体组分，并促进了有吸引力的新型螺二酮哌嗪的全合成，其可被视为螺核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258572