methyl (2R)-2-amino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate | 1151747-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
• CAS: 1151747-08-8
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₈
• 分子量: 615.683
• InChiKey: UPILPNNPTGZMOP-VPRZIDBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-azido-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl (2R)-2-amino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷羧化糖衍生物的开环合成非天然 C-2 氨基酸核苷

  摘要：

  我们开发了一种通用且有效的方法，用于使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷化糖衍生物的开环立体选择性构建基于嘧啶的吡喃糖基 C-2 氨基酸核苷。该方法已成功扩展到呋喃糖核苷的合成，其在新型无毒抗真菌疗法的开发中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087545