N,N-dimethyl-L-histidine hydrochloride | 17451-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-histidine hydrochloride
• 英文别名: N,N-dimethylhistidine hydrochloride；(2S)-2-(dimethylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 17451-63-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂*ClH
• 分子量: 219.671
• InChiKey: FZIYTUQWXZDDHM-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-histidine hydrochloride 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水中短短的无保护基合成5-乙酰基硫烷基组氨酸：5-硫基组氨酸及其类似物的新型前体†

  摘要：

  据报道，通过用溴或NBS活化，然后与硫代乙酸反应形成新的5-乙酰基硫烷基-组氨酸，发现了硫的非酶氧化引入组氨酸的5-位。通过与半胱氨酸反应，将先前开发的区域选择性氧化S-引入与组氨酸的2位互补，这一令人惊讶的发现提供了以多克数量计的天然存在的5-硫烷基-组氨酸及其N-甲基化类似物的直接通路，包括迄今为止的L-麦角硫氨酸的未知区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01870j
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-组氨酸盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.2h， 以91%的产率得到N,N-dimethyl-L-histidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the Oxidative C–S Bond Formation in Ergothioneine and Ovothiol Biosyntheses

  摘要：

  Ergothioneine (5) and ovothiol (8) are two novel thiol-containing natural products. Their C-S bonds are formed by oxidative coupling reactions catalyzed by EgtB and OvoA enzymes, respectively. In this work, it was discovered that in addition to catalyzing the oxidative coupling between histidine and cysteine (1 -> 6 conversion), OvoA can also catalyze a direct oxidative coupling between hercynine (2) and cisteine (2 -> 4 conversion), which can shorten the ergothioneine biosynthetic pathway by two steps.

  DOI：

  10.1021/ol402275t

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE
  申请人：Erdelmeier Irène

  公开号：US20120330029A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Methods for the synthesis of 2-thiohistidine or a derivative thereof of the formula (I), or of a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportions thereof, from a compound of the formula (II) or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol at a temperature higher than or equal to 60° C. The invention also relates to compounds of the formula (II) and a method for the synthesis thereof.

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。
• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是 ，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• METHOD FOR PRODUCING PURE L-HERCYNINE
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：US20170283382A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The invention relates to a method for the purification of L-hercynine. Said method for the purification of L-hercynine, from a reaction mixture resulting from the reaction of L-histidine, in controlled pH conditions, with a methylating agent Me X in a polar solvent or a mixture of polar solvents, at room temperature, is characterised in that it comprises at least one step of separating the organic products from the inorganic salts formed during the reaction by electrodialysis. This method allows the L-hercynine losses to be limited during the purification.

  本发明涉及一种L-赫西宁的纯化方法。该方法是从L-组氨酸反应混合物中，通过在控制的pH条件下，使用甲基化试剂Me X在极性溶剂或极性溶剂混合物中，在室温下进行反应，并至少包括一步通过电渗析分离有机产物与反应中形成的无机盐。该方法可在纯化过程中限制L-赫西宁的损失。