1,4-bis[2-(2-hydroethoxy)ethoxy]-2-[tris(((1-methylethyl)silyl)ethynyl)]-5-iodobenzene | 1433797-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis[2-(2-hydroethoxy)ethoxy]-2-[tris(((1-methylethyl)silyl)ethynyl)]-5-iodobenzene
• 英文别名: 2-[2-[4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]-5-iodo-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1433797-45-5
• 化学式: C₂₅H₄₁IO₆Si
• 分子量: 592.587
• InChiKey: QCTULZUVVGOXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[2-(2-hydroethoxy)ethoxy]-2-[tris(((1-methylethyl)silyl)ethynyl)]-5-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-((((2-ethynyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  亚苯基-乙炔棒的有效合成及其在二价抑制剂中作为刚性间隔物的用途。

  摘要：

  描述了亚苯基-乙炔棒的合成及其作为刚性垫片的用途。Sonogashira 反应和甲硅烷基裂解的交替用于获得具有偶数和奇数亚苯基单元的刚性间隔物。显示了这些杆在二价系统中的初步应用。铜绿假单胞菌凝集素 LecA 的抑制研究表明，刚性间隔物证明对抑制效力非常有益。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.25
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 1,4-bis<2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy>-2,5-diiodobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到1,4-bis[2-(2-hydroethoxy)ethoxy]-2-[tris(((1-methylethyl)silyl)ethynyl)]-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  亚苯基-乙炔棒的有效合成及其在二价抑制剂中作为刚性间隔物的用途。

  摘要：

  描述了亚苯基-乙炔棒的合成及其作为刚性垫片的用途。Sonogashira 反应和甲硅烷基裂解的交替用于获得具有偶数和奇数亚苯基单元的刚性间隔物。显示了这些杆在二价系统中的初步应用。铜绿假单胞菌凝集素 LecA 的抑制研究表明，刚性间隔物证明对抑制效力非常有益。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.25

文献信息

• Precision Glycodendrimers for DC‐SIGN Targeting**
  作者：Giulio Goti、Cinzia Colombo、Silvia Achilli、Corinne Vivès、Michel Thépaut、Joanna Luczkowiak、Nuria Labiod、Rafael Delgado、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.202200113

  日期：2022.8.5

  Multivalent antagonists able to reach the four carbohydrate recognition domains (CRD) of DC-SIGN have been prepared. The extended rigid core of these glycodendrimers allows multivalent presentation of glycomimetic molecules in a spatially defined fashion, providing high affinity towards DC-SIGN and selectivity over other C-type lectins featuring distinct CRD arrangements. The constructs successfully

  已经制备了能够到达 DC-SIGN 的四个碳水化合物识别域 (CRD) 的多价拮抗剂。这些糖树枝状大分子的延伸刚性核心允许以空间定义的方式多价呈现拟糖分子，提供对 DC-SIGN 的高亲和力和优于其他具有不同 CRD 排列的 C 型凝集素的选择性。该构建体成功地抑制了 DC-SIGN 与 SARS-CoV-2 刺突蛋白的结合以及 DC-SIGN 介导的埃博拉病毒转染。