methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2-O-benzenesulfonate | 139746-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2-O-benzenesulfonate
• CAS: 139746-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈S
• 分子量: 422.456
• InChiKey: IEFZTSFEEXZNNJ-BGSOWLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2-O-benzenesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-O-benzenesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIV. Regioselective Monotosylation of Non-protected and Partially Protected Glycosides by the Dibutyltin Oxide Method.

  摘要：

  在二丁基锡氧化物活化糖苷后，使用对甲苯磺酰氯和4-二甲氨基吡啶的存在下，对非保护性糖苷进行甲苯磺酰化反应，可得到产量良好的单-O-甲苯磺酸酯。某些糖苷在这种甲苯磺酰化反应中的区域选择性与相应的苯甲酰化反应不同。这种差异的原因基于锡中间体的平衡和甲苯磺酰氯对中间体的动力学攻击。因此，通过将这种方法应用于非保护性和部分保护性糖苷，可以区域选择性地合成各种糖苷单-O-甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2883
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 2-O-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIV. Regioselective Monotosylation of Non-protected and Partially Protected Glycosides by the Dibutyltin Oxide Method.

  摘要：

  在二丁基锡氧化物活化糖苷后，使用对甲苯磺酰氯和4-二甲氨基吡啶的存在下，对非保护性糖苷进行甲苯磺酰化反应，可得到产量良好的单-O-甲苯磺酸酯。某些糖苷在这种甲苯磺酰化反应中的区域选择性与相应的苯甲酰化反应不同。这种差异的原因基于锡中间体的平衡和甲苯磺酰氯对中间体的动力学攻击。因此，通过将这种方法应用于非保护性和部分保护性糖苷，可以区域选择性地合成各种糖苷单-O-甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2883