methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropanoate | 77087-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropanoate
• 英文别名: methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-N^β-(tert-butoxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropanoate
• CAS: 77087-64-0
• 化学式: C₃₃H₄₃N₅O₉
• 分子量: 653.733
• InChiKey: AVZSIJLXQYILKB-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  181.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (S)-2-({(R)-1-[(S)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2,4,5-trichloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制性环四肽衣原体的类似物。环（Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap）的Nβ-（N-马来酰甘氨酰）和Nβ-（叔丁氧基羰基）衍生物的合成。

  摘要：

  描述了细胞生长抑制性环四肽衣原蛋白的类似物的合成。环（Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-Boc-L-Dap）（4）由Nβ-（叔丁氧羰基）-L-二氨基丙酸甲酯（Dap）和Cbz-Gly-使用DCC / HOBt作为偶联剂的L-Phe-D-Pro。将甲酯皂化为酸，通过与三氯苯酚和DCC反应将其转化为2,4,5-三氯苯基（Tcp）酯。通过氢解除去N-（苄氧羰基）基团，并且使胺活性酯在95℃下在吡啶中环化。分离出Boc保护的环状四肽4，产率为14％。将环四肽4转化为环[[Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-（N-马来酰甘氨酰基）-L-Dap]]（5），以测试衣原蛋白受体上可能存在的巯基。去除叔丁氧羰基，然后与N-马来酰甘氨酸和DCC / HOBt在二氯甲烷中反应，以68％的产率得到环状四肽5。马来酰基环状四肽5不会抑制[3H]胸腺嘧啶核苷掺入小牛胸腺淋巴细胞中，其浓度比衣原霉素（6 nM）的IC50高1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00137a017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-L-α,β-diaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制性环四肽衣原体的类似物。环（Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap）的Nβ-（N-马来酰甘氨酰）和Nβ-（叔丁氧基羰基）衍生物的合成。

  摘要：

  描述了细胞生长抑制性环四肽衣原蛋白的类似物的合成。环（Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-Boc-L-Dap）（4）由Nβ-（叔丁氧羰基）-L-二氨基丙酸甲酯（Dap）和Cbz-Gly-使用DCC / HOBt作为偶联剂的L-Phe-D-Pro。将甲酯皂化为酸，通过与三氯苯酚和DCC反应将其转化为2,4,5-三氯苯基（Tcp）酯。通过氢解除去N-（苄氧羰基）基团，并且使胺活性酯在95℃下在吡啶中环化。分离出Boc保护的环状四肽4，产率为14％。将环四肽4转化为环[[Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-（N-马来酰甘氨酰基）-L-Dap]]（5），以测试衣原蛋白受体上可能存在的巯基。去除叔丁氧羰基，然后与N-马来酰甘氨酸和DCC / HOBt在二氯甲烷中反应，以68％的产率得到环状四肽5。马来酰基环状四肽5不会抑制[3H]胸腺嘧啶核苷掺入小牛胸腺淋巴细胞中，其浓度比衣原霉素（6 nM）的IC50高1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00137a017