1-benzyl-3-hydroxy-5-iodo-3-(phenylethynyl)indolin-2-one | 1292358-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-5-iodo-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-5-iodo-3-(2-phenylethynyl)indol-2-one
• CAS: 1292358-65-6
• 化学式: C₂₃H₁₆INO₂
• 分子量: 465.29
• InChiKey: SVNCRGREDINNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-benzyl-5-iodoisatin 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-5-iodo-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Co/Zn 双金属催化可利用末端炔烃对靛红和 α-酮酯进行对映选择性炔基化

  摘要：

  我们在此提出了一种新型的钴/锌双金属催化系统，用于使用末端炔烃实现靛红和α-酮酯的有效和对映选择性炔基化。通过使用所有市售催化剂（包括溴化钴、手性双膦配体和三氟甲磺酸锌）的简单程序，可以高产率和良好的对映选择性获得一系列合成上有用的叔炔丙醇。控制反应表明，该催化系统通过三氟甲磺酸锌和碱活化末端炔烃、从锌到钴的金属转移、然后酮的对映体炔基化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01369

文献信息

• “On water”-promoted direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–silver complexes for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones
  作者：Xiao-Pu Fu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c0gc00807a

  日期：——

  The direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–Ag complexes via the activation of alkyne C–H bond on water was developed for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones under an air atmosphere. A remarkable rate-enhancement by water in the aqueous heterogeneous system was observed.

  在水和空气氛围下，通过NHC-Ag络合物催化激活炔烃C-H键进行吲哚酮的直接炔基化反应，实现了3-羟基-3-乙炔基二氢吲哚-2-酮的高效合成。在水相非均相体系中观察到了显著的反应速率提升。
• Zinc-mediated synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins
  作者：Vinay K. Singh、Abhishek Upadhyay、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.124

  日期：2017.1

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3 alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins using zinc dust.

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。