4-diethylamino-3-methyl-5-morpholinocarbonyl-5-phenylpyridin-2(5H)-one | 71559-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-diethylamino-3-methyl-5-morpholinocarbonyl-5-phenylpyridin-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-diethylamino-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-3,6-dihydro-pyridine-3-carbonyl)-morpholine；4-(diethylamino)-3-methyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-5-phenylpyridin-2-one
• CAS: 71559-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: RASQLTMRJFVEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-吗啉-4-基-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮 、 1-(二乙氨基)丙炔 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAYDAR A. E.; BOYD G. V.; LINDLEY P. F.; WATSON F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 4, 178-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of 6-dialkylamino-2H-1,3-oxazin-2-ones. Reversible thermal ring-opening and cycloaddition reactions with N-arylmaleimides and 1-diethylaminopropyne. X-Ray crystal structures of a 5H-2-pyridone and a 1H-2-pyridone
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、Peter F. Lindley、Frank Watson、Paul W. Manley、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/p19810002878

  日期：——

  Flash-vacuum pyrolysis of the 1,3-oxazin-2-ones (1) and (9) gave the valence-isomeric carbamoylvinyl isocyanates (8) and (10), respectively, which recyclised to the oxazinones at room temperature. The oxazinones reacted with N-arylmaleimides in a Diels–Alder fashion; with 1-diethylaminopropyne, however, the first oxazinone yielded the isomeric pyridones (17) and (21), whose structures were determined

  1,3-恶嗪-2-酮（1）和（9）的快速真空热解分别得到化合价的氨基甲酰基乙烯基异氰酸酯（8）和​​（10），其在室温下再循环为恶二酮。恶二酮与N-芳基马来酰亚胺以狄尔斯-阿尔德方式反应。然而，用1-二乙基氨基丙炔，第一个恶嗪酮生成异构体吡啶酮（17）和（21），其结构通过X射线分析确定。
• Action of N-phenylmaleimide and 1-diethylaminopropyne on a 1,3-oxazin-2-one
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、Peter F. Lindley、Frank Watson

  DOI：10.1039/c39790000178

  日期：——

  Whereas N-phenylmaleimide and 6-morpholino-5-phenyl-1,3-oxazin-2-one (1) yield the pyridine derivative (3) by a Diels–Alder reaction, the action of 1-diethylaminopropyne on the oxazinone results in the isomeric adducts (5) and (9), which are thought to be formed by initial 1,4- and 1,2-cycloaddition, respectively, of the ynamine to the acyclic valence isomer (4) of the oxazinone; the 1,2-cycloadduct

  而Ñ苯基马来和6-吗啉代-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮（1）得到的吡啶衍生物（3通过Diels-Alder反应，1- diethylaminopropyne对在恶嗪酮结果的动作）异构体加合物（5）和（9），被认为分别是由乙胺的初始1，4-环和1，2-环加成到恶嗪酮的无环价异构体（4）上形成的；1,2-环加合物通过一系列周环反应重排成最终产物。