6-吗啉-4-基-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮 | 61744-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-吗啉-4-基-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮
• 英文名称: 6-morpholino-5-phenyl-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: 6-morpholino-5-phenyl-1,3-oxazin-2-one；6-morpholin-4-yl-5-phenyl-[1,3]oxazin-2-one；2H-1,3-Oxazin-2-one, 6-(4-morpholinyl)-5-phenyl-；6-morpholin-4-yl-5-phenyl-1,3-oxazin-2-one
• CAS: 61744-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: HOYCYHVVDSYLKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5 °C
• 沸点：
  411.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吗啉-4-基-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮 650.0~675.0 ℃ 、0.93 Pa 条件下， 生成 4-(3-isocyanato-2-phenyl-acryloyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  6-二烷基氨基-2 H -1,3-恶嗪-2-酮的化学性质。N-芳基马来酰亚胺和1-二乙基氨基丙炔的可逆热开环和环加成反应。5 H -2-吡啶酮和1 H -2-吡啶酮的X射线晶体结构

  摘要：

  1,3-恶嗪-2-酮（1）和（9）的快速真空热解分别得到化合价的氨基甲酰基乙烯基异氰酸酯（8）和​​（10），其在室温下再循环为恶二酮。恶二酮与N-芳基马来酰亚胺以狄尔斯-阿尔德方式反应。然而，用1-二乙基氨基丙炔，第一个恶嗪酮生成异构体吡啶酮（17）和（21），其结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1039/p19810002878
• 作为产物：
  描述：

  苯基顺酐 在 sodium azide 、 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 6-吗啉-4-基-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002871

文献信息

• Action of N-phenylmaleimide and 1-diethylaminopropyne on a 1,3-oxazin-2-one
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、Peter F. Lindley、Frank Watson

  DOI：10.1039/c39790000178

  日期：——

  Whereas N-phenylmaleimide and 6-morpholino-5-phenyl-1,3-oxazin-2-one (1) yield the pyridine derivative (3) by a Diels–Alder reaction, the action of 1-diethylaminopropyne on the oxazinone results in the isomeric adducts (5) and (9), which are thought to be formed by initial 1,4- and 1,2-cycloaddition, respectively, of the ynamine to the acyclic valence isomer (4) of the oxazinone; the 1,2-cycloadduct

  而Ñ苯基马来和6-吗啉代-5-苯基-1,3-恶嗪-2-酮（1）得到的吡啶衍生物（3通过Diels-Alder反应，1- diethylaminopropyne对在恶嗪酮结果的动作）异构体加合物（5）和（9），被认为分别是由乙胺的初始1，4-环和1，2-环加成到恶嗪酮的无环价异构体（4）上形成的；1,2-环加合物通过一系列周环反应重排成最终产物。
• BAYDAR, A. E.;BOYD, G. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2871-2877
  作者：BAYDAR, A. E.、BOYD, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• BAYDAR A. E.; BOYD G. V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 18, 718-719
  作者：BAYDAR A. E.、 BOYD G. V.

  DOI：——

  日期：——
• BAYDAR A. E.; BOYD G. V.; LINDLEY P. F.; WATSON F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 4, 178-179
  作者：BAYDAR A. E.、 BOYD G. V.、 LINDLEY P. F.、 WATSON F.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of 6-dialkylamino-2H-1,3-oxazin-2-ones. Reversible thermal ring-opening and cycloaddition reactions with N-arylmaleimides and 1-diethylaminopropyne. X-Ray crystal structures of a 5H-2-pyridone and a 1H-2-pyridone
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、Peter F. Lindley、Frank Watson、Paul W. Manley、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/p19810002878

  日期：——

  Flash-vacuum pyrolysis of the 1,3-oxazin-2-ones (1) and (9) gave the valence-isomeric carbamoylvinyl isocyanates (8) and (10), respectively, which recyclised to the oxazinones at room temperature. The oxazinones reacted with N-arylmaleimides in a Diels–Alder fashion; with 1-diethylaminopropyne, however, the first oxazinone yielded the isomeric pyridones (17) and (21), whose structures were determined

  1,3-恶嗪-2-酮（1）和（9）的快速真空热解分别得到化合价的氨基甲酰基乙烯基异氰酸酯（8）和​​（10），其在室温下再循环为恶二酮。恶二酮与N-芳基马来酰亚胺以狄尔斯-阿尔德方式反应。然而，用1-二乙基氨基丙炔，第一个恶嗪酮生成异构体吡啶酮（17）和（21），其结构通过X射线分析确定。