5-(butylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile | 72545-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(butylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 72545-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: QQGAPZJGROYPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis((tert-butyl)sulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 5-(butylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 magnesium 、 正丁醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-butyl-15,16,24,25,33,34-hexakis(tert-butylsulfanyl)-7-phenyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,37,38,39,40-hexadecazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  影响吡喃并四氮杂卟啉分子内电荷转移和光诱导电子转移的结构因素†

  摘要：

  合成了一系列具有一个外围连接的氨基取代基（供体）的氮杂酞菁类化合物的一系列不对称四吡嗪并卟啉（TPyzPzs），并确定了它们的光物理性质（荧光量子产率和单线态氧量子产率）。预计合成的TPyzPzs会经历分子内电荷转移（ICT），这是使它们的激发态失活的主要途径。发现一些结构性因素在ICT效率中起着至关重要的作用。在的取代基邻位的位置到供体中心显著影响ICT，与叔-丁基硫烷基和丁氧基取代基可诱导最强的ICT，而该位置的氯，甲基，苯基和氢取代基会降低效率。供体的强度对ICT效率产生积极影响，并且与TPyzPz上用作取代基的胺的氧化势相关性很好，如下所示：正丁胺< N，N-二乙胺<苯胺<吩噻嗪。TPyzPz中的ICT（具有共轭的供体和受体）也被证明比光致电子转移更强，在光电子转移中，供体和受体通过脂族连接基连接。

  DOI：

  10.1039/c3cp54731k
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 5-chloro-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-(butylamino)-6-phenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  影响吡喃并四氮杂卟啉分子内电荷转移和光诱导电子转移的结构因素†

  摘要：

  合成了一系列具有一个外围连接的氨基取代基（供体）的氮杂酞菁类化合物的一系列不对称四吡嗪并卟啉（TPyzPzs），并确定了它们的光物理性质（荧光量子产率和单线态氧量子产率）。预计合成的TPyzPzs会经历分子内电荷转移（ICT），这是使它们的激发态失活的主要途径。发现一些结构性因素在ICT效率中起着至关重要的作用。在的取代基邻位的位置到供体中心显著影响ICT，与叔-丁基硫烷基和丁氧基取代基可诱导最强的ICT，而该位置的氯，甲基，苯基和氢取代基会降低效率。供体的强度对ICT效率产生积极影响，并且与TPyzPz上用作取代基的胺的氧化势相关性很好，如下所示：正丁胺< N，N-二乙胺<苯胺<吩噻嗪。TPyzPz中的ICT（具有共轭的供体和受体）也被证明比光致电子转移更强，在光电子转移中，供体和受体通过脂族连接基连接。

  DOI：

  10.1039/c3cp54731k