3-azidopropyl carbonylimidazole | 745819-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-azidopropyl carbonylimidazole
• 英文别名: 3-Azidopropyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 745819-73-2
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• 分子量: 195.181
• InChiKey: VFCCVKVRTNZXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl carbonylimidazole 、 胱胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  染料掺杂的二氧化硅纳米颗粒探针，用于活细胞还原环境的荧光寿命成像†

  摘要：

  荧光检测灵敏度可以通过应用纳米颗粒（NPs）大大提高，因为与有机染料相比，它们的亮度更高。在这里，我们使用染料掺杂的二氧化硅NP（SiNP），开发了基于FRET的纳米颗粒探针，用于检测活细胞中的还原环境。为此，我们设计了三个基于黑洞淬灭剂（BHQ）的FRET受体。通过引入羟基，PEG和硫酸根基团可调节其极性。为了使它们与NP共轭，我们使用了一种原始的预功能化方法，其中淬灭剂通过“点击”反应与Pluronic F127偶联，并进一步用于制备二氧化硅NP。通过简单混合功能化和母体Pluronic F127不同摩尔％的比例，该方法能够轻松制备用不同数量的淬灭剂官能化的二氧化硅NP。SiNPs表面淬灭剂浓度的增加导致荧光强度快速下降（80％淬灭）和16 mol％淬灭剂的发射寿命下降2倍。然后，为了获得还原环境的开启感应，使用相同的预功能化策略，通过二硫键将淬灭剂与NP偶联。在还原剂（例如三（2-羧

  DOI：

  10.1039/c6ra21427d
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-azidopropyl carbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  染料掺杂的二氧化硅纳米颗粒探针，用于活细胞还原环境的荧光寿命成像†

  摘要：

  荧光检测灵敏度可以通过应用纳米颗粒（NPs）大大提高，因为与有机染料相比，它们的亮度更高。在这里，我们使用染料掺杂的二氧化硅NP（SiNP），开发了基于FRET的纳米颗粒探针，用于检测活细胞中的还原环境。为此，我们设计了三个基于黑洞淬灭剂（BHQ）的FRET受体。通过引入羟基，PEG和硫酸根基团可调节其极性。为了使它们与NP共轭，我们使用了一种原始的预功能化方法，其中淬灭剂通过“点击”反应与Pluronic F127偶联，并进一步用于制备二氧化硅NP。通过简单混合功能化和母体Pluronic F127不同摩尔％的比例，该方法能够轻松制备用不同数量的淬灭剂官能化的二氧化硅NP。SiNPs表面淬灭剂浓度的增加导致荧光强度快速下降（80％淬灭）和16 mol％淬灭剂的发射寿命下降2倍。然后，为了获得还原环境的开启感应，使用相同的预功能化策略，通过二硫键将淬灭剂与NP偶联。在还原剂（例如三（2-羧

  DOI：

  10.1039/c6ra21427d

文献信息

• Biodegradable microcapsules designed via ‘click’ chemistry
  作者：Bruno G. De Geest、Wim Van Camp、Filip E. Du Prez、Stefaan C. De Smedt、Jo Demeester、Wim E. Hennink

  DOI：10.1039/b714199h

  日期：——

  Dextrans modified with alkyne and azide groups through hydrolysable carbonate esters form degradable microcapsules after CuI catalysed ‘click’ reaction between azides and alkynes yielding triazolecross-links.

  在 CuI 催化下，叠氮化物和炔烃发生 "click "反应，产生三唑交联，通过可水解的碳酸酯对炔烃和叠氮化物基团进行修饰的右旋糖酐形成了可降解的微胶囊。
• Novel Biodegradable Laminarin Microparticles for Biomedical Applications
  作者：Edgar J. Castanheira、Tiago R. Correia、João M. M. Rodrigues、João F. Mano

  DOI：10.1246/bcsj.20200034

  日期：2020.6.15

  Fabrication of biocompatible polymeric carriers for sustained/controlled drug-delivery have been extensively explored over the years. Furthermore, systems based on polymers from natural origins exceed conventional polymers in biocompatibility, biodegradability and cost efficiency. Polysaccharides are one of the most common biopolymers found in nature and they can achieve a high degree of complexity and fine biological properties. Herein, is proposed a biodegradable and biocompatible microcarrier synthesized from laminarin, a low Mw marine polysaccharide based on glucose units with great biological activity, such as immune modulation and antimicrobial properties. Within this work, controlled size microparticles were obtained from novel modifications of laminarin. Microparticles showed 40% release of fluorescein isothiocyanate-dextran (70 kDa) after 24 h and full degradability after 11 days, when in physiological conditions. When incubated with human adipose stem and L929 cell lines (up to a microparticle concentration of 100 µg/mL) no cytotoxicity was perceived, and neither membrane or nucleus disturbance. Thus, microparticles synthesized from laminarin, proved to be a cost efficient, biocompatible and biodegradable system.

  多年来，人们对用于持续/可控给药的生物相容性聚合物载体的制造进行了广泛的探索。此外，基于天然聚合物的系统在生物相容性、生物降解性和成本效益方面都超过了传统聚合物。多糖是自然界中最常见的生物聚合物之一，具有高度的复杂性和优良的生物特性。层糖苷是一种基于葡萄糖单元的低 Mw 海洋多糖，具有很强的生物活性，如免疫调节和抗菌特性。在这项工作中，通过对层皮糖苷进行新型改性，获得了尺寸可控的微颗粒。在生理条件下，微颗粒在 24 小时后可释放 40% 的异硫氰酸荧光素-葡聚糖（70 kDa），11 天后可完全降解。当与人脂肪干细胞和 L929 细胞株（微粒浓度最高为 100 µg/mL）培养时，未发现细胞毒性，也未发现细胞膜或细胞核受到干扰。因此，由层皮素合成的微颗粒被证明是一种具有成本效益、生物相容性和可生物降解的系统。
• Novel Reduction-Responsive Cross-Linked Polyethylenimine Derivatives by Click Chemistry for Nonviral Gene Delivery
  作者：Jia Liu、Xulin Jiang、Li Xu、Xianmiao Wang、Wim E. Hennink、Renxi Zhuo

  DOI：10.1021/bc100191r

  日期：2010.10.20

  Novel reducible disulfide-containing cross-linked polyethylenimines (PEI-SS-CLs) were synthesized via click chemistry and evaluated as nonviral gene delivery vectors. First, about four azide pendant groups were introduced into a low-molecular-weight (LMW) PEI (1.8 kDa) to get an azide-terminated PEI. Then, click reaction between a disulfide-containing dialkyne cross-linker and the azide functionalized LMW PEI resulted in a high-molecular-weight disulfide-containing cross-linked PEI composed of LMW constitute via a reducible cross-linker. The synthesized polymers were characterized by H-1 NMR, FTIR, and size-exclusion chromatography (SEC). It was shown that the obtained disulfide-containing cross-linked PEIs were able to condense plasmid DNA into positively charged nanoparticles. The degradation of the disulfide cross-linked polymers PEI-SS-CLs induced by DTT was confirmed by a gel retardation assay and SEC analysis. In vitro experiments revealed that the reducible PEI-SS-CLs were less cytotoxic and more effective in gene transfection (in both the presence and absence of serum) than the control nondegradable 25-kDa PEI. This study demonstrates that a reducibly degradable cationic polymer composed of LMW PEI cross-linked via a disulfide-containing linker possesses both higher gene transfection efficiency and lower cytotoxicity than PEI (25 kDa). These polymers are therefore attractive candidates for further in vivo evaluations.