phenethyl nitrate | 39835-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl nitrate
• 英文别名: nitric acid phenethyl ester；Salpetersaeure-phenaethylester；2-phenylethanol nitrate；Nitric acid, 2-phenylethyl ester；2-phenylethyl nitrate
• CAS: 39835-32-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: REJUUAZLLYKBCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl nitrate 在 乙基苯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过气相色谱串联质谱法测定大气颗粒中的烷基和芳族硝酸盐。

  摘要：

  大气中的有机硝酸盐与光化学污染有关，是二次有机气溶胶的主要成分，与雾霾有关。使用合成标准建立了一种测定大气细颗粒物 (PM2.5) 中有机硝酸盐的有效方法。合成了四种烷基 (C7-C10) 硝酸盐和三种芳香族硝酸盐（硝酸甲苯、苯乙基硝酸酯和对二甲苯基硝酸酯），并通过 1H 和 13C 核磁共振光谱对其进行了表征。通过气相色谱串联质谱法分析标准品，确定了用于定量和确认分析物特性的最佳离子。串联质谱仪是三重四极杆仪器。与在线方法相比，该方法可以获得更准确的有机硝酸盐信息。使用三种加标浓度进行加标回收率测试，回收率为 61.0-111.4%，所有分析物的相对标准偏差 < 8.2%。确定了检测限和定量限，并评估了每种分析物的方法线性。通过分析六个 PM2.5 样品证明了该方法的适用性。总体而言，样品中检测到 87% 的分析物。在每个样品中都检测到硝酸苯乙酯、硝酸庚酯和硝酸辛酯。发现硝酸苯乙酯的平均浓度

  DOI：

  10.1007/s13361-019-02347-8

文献信息

• New One-Pot Synthesis of Alkyl Nitrates from Alcohols
  作者：Luis Castedo、Carlos F. Marcos、Mercedes Monteagudo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1080/00397919208019268

  日期：1992.3

  Abstract Treatment of alcohols with Ph3P-I2-invidazole followed by “in situ” reaction of the generated iodides with AgNO3 allows the mild conversion of alcohols into alkyl nitrates. Unlike previous procedures, this one requires no electrophilic nitrating conditions.

  摘要 用 Ph3P-I2-invidazole 处理醇，然后将生成的碘化物与 AgNO3 进行“原位”反应，可以将醇温和地转化为硝酸烷基酯。与以前的程序不同，此程序不需要亲电硝化条件。
• The role of nitrate free radicals in the photochemical side-chain nitrooxylation of alkylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：E. Baciocchi、I. Del Giacco、C. Rol、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61933-0

  日期：1985.1

  It is suggested that the reactive species in the CAN-induced photochemical side-chain nitrooxylation of alkylbenzenes is the nitrate radical, which probably acts as one-electron oxidant.

  建议在CAN诱导的烷基苯的光化学侧链硝基氧化中的反应性物种是硝酸根，它可能起单电子氧化剂的作用。
• Photoreaction of nitroso-compounds in solution. Part XIV. Reactions of amido-radicals
  作者：Y. L. Chow、J. N. S. Tam

  DOI：10.1039/j39700001138

  日期：——

  extensive β-scission of C–H and C–C bonds, in benzene solution, shown by isolation of the appropriate fragmentation products. Although the reactions of amido-radicals were similar to those of alkoxy-radicals, β-scission of the C–Ar bond was not detected. Oxygen did not quench the primary photo-processes nor interfere with the reactions of the amido-radical.

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• System and method for reversible photo-controlled gene silencing
  申请人：University of Ontario Institute of Technology

  公开号：US10724036B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  In one aspect, a chemically-modified siRNA for reversible photo-controlled gene silencing is provided. In one embodiment, one or more nucleotides the sense strand of the siRNA are replaced with a spacer comprising an azobenzene or derivative thereof. The azobenzene or derivative thereof undergoes isomerization between the trans-configuration and the cis-configuration in the presence of light from a light source and the siRNA optionally has higher RNA silencing activity when the azobenzene or derivative thereof is in the trans-configuration compared to the cis-configuration. In other aspects, the chemically-modified siRNAs may, for example, be useful as both therapeutics and research tools.

  在一个方面，提供了一种用于可逆光控基因沉默的化学修饰siRNA。在一种实施例中，siRNA的正义链中的一个或多个核苷酸被替换为包含偶氮苯或其衍生物的间隔物。偶氮苯或其衍生物在光源的存在下在顺式构型和顺式构型之间发生异构化，而siRNA在偶氮苯或其衍生物处于顺式构型时具有更高的RNA沉默活性，相对于其处于顺式构型时的沉默活性。在其他方面，这些化学修饰的siRNA可以作为治疗和研究工具。