6-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[2,1-a]isoindol-8(10H)-one | 1166376-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[2,1-a]isoindol-8(10H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-12,14-dioxa-3,7-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,9,11(15)-tetraen-6-one
• CAS: 1166376-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YGYKWLSAUWSQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-((6-cyanobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)but-2-enamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到6-methyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[2,1-a]isoindol-8(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Formal [4 + 2] Cycloaddition of Nitriles with Amides Triggered by TMSOTf/Et₃N: Highly Efficient Construction of Pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones

  摘要：

  By treatment with TMSOTf/Et3N, N-(2-cyanoarylmethyl)-substituted acrylamides or beta-ketoamides underwent N-addition cascades under mild conditions to afford the corresponding pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones as the formal [4 + 2] cycloaddition products in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo900907h