dimethyl 2-phenyl-5-styryl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 138037-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-5-styryl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 138037-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: HYYHMCKRIIENLJ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3R)-3,5-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dimethyl 2-phenyl-5-styryl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i

文献信息

• Microwave-assisted generation and reactivity of aza- and diazafulvenium methides: heterocycles via pericyclic reactions
  作者：Maria I.L. Soares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.013

  日期：2008.8

  2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazoles, respectively. Pericyclic reactions of these 1,7-dipole intermediates, namely, sigmatropic [1,8]H shifts, 1,7-electrocyclization or [8π+2π] cycloaddition led to the synthesis of a range of pyrrole and pyrazole derivatives. The first evidence for the azafulvenium methides by intermolecular trapping via [8π+2π] cycloaddition is reported.

  在微波辐射下，由2,2-二氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑和2,2-二氧代-1 H，3 H-吡唑并[1， 5- c ]噻唑。这些1,7-偶极中间体的周环反应，即σ[1,8] H移位，1,7-电环化或[8π+2π]环加成反应导致合成了一系列吡咯和吡唑衍生物。报道了通过[8π+2π]环加成进行分子间捕集的甲基氮杂富烯鎓甲基化物的第一个证据。
• Novel generation of azomethine ylide from N-(α-silylbenzyl)amide by silicon shift: an equivalent of nitrile ylide
  作者：Mitsuru Ohno、Mitsuo Komatsu、Hiroyuki Miyata、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93562-7

  日期：1991.10

  Azomethine ylides were generated from N-(α-silylbenzyl)amides by thermal silicon shift to the oxygen and trapped with dipolarophiles to give the same products as those from the corresponding nitrile ylides via elimination of silanol.

  N-（α-甲硅烷基苄基）酰胺通过热硅转移到氧气而生成偶氮乙炔化物，并被亲极性试剂捕获，通过消除硅烷醇，与相应的腈乙炔化物产生相同的产物。
• Reactivity of azafulvenium methides derived from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides: synthesis of functionalised pyrroles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Hamish McNab

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.111

  日期：2004.5

  Extrusion of sulfur dioxide from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides led to the synthesis of functionalised pyrroles via the generation of 1-azafulvenium methides. Sealed tube reaction conditions allowed the synthesis of N- and C-vinylpyrroles whereas from FVP methyl 1,3-dimethyl-5-oxo-5H-pyrrolizine-2-carboxylate and 4-oxo-1,4-dihydro-1-aza-benzo[f]azulene-3-carboxylates were obtained. These last

  从吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物中挤出二氧化硫，通过生成1-氮杂富烯基甲基化物导致官能化吡咯的合成。密封管反应条件允许合成N-和C-乙烯基吡咯，而由FVP 1,3-二甲基-5-氧代-5 H-吡咯烷嗪-2-羧酸甲酯和4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂合成获得了-苯并[ f ] azulene-3-羧酸盐。这些最后的化合物也可以从N-和C-乙烯基吡咯的FVP获得。