N1,N12-dimyristoleoyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane | 1202704-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N1,N12-dimyristoleoyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
• CAS: 1202704-85-5
• 化学式: C₄₈H₉₀N₄O₆
• 分子量: 819.266
• InChiKey: BWGKTNFVPDTBSH-IQRFGFHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.21
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N12-dimyristoleoyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N1,N12-dimyristoleoyl-1,12-diamino-4,9-diazadodecane bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  N 1,N 12 -Diacyl Spermines: SAR Studies on Non-viral Lipopolyamine Vectors for Plasmid DNA and siRNA Formulation

  摘要：

  研究新型合成 N 1,N 12-二乙酰精胺与 DNA 和 siRNA 的结合效率，并比较它们的转染效率和细胞系的存活率。五种长链 N 1,N 12-二酰脂多胺：N 1,N 12-[二癸酰基、二肉豆蔻酰基、二肉豆蔻油酰基、二硬脂酰基和二油酰基]-1,12-二氨基-4,9-二氮杂十二烷是由天然多胺精胺合成的。对它们凝聚 DNA 和形成纳米颗粒的能力进行了表征。研究了 FEK4 原始皮肤细胞和永生癌细胞系（HtTA）的转染效率，并与 N 4,N 9-regioisomers 进行了比较。此外，还利用 RiboGreen 插层试验研究了这些新型化合物与 siRNA 形成的纳米颗粒结合的能力，并对它们向细胞递送荧光素标记 siRNA 的能力进行了量化，并与 TransIT-TKO 进行了比较。通过加入两条长脂肪族链，并逐步改变它们的酰化位置、长度和氧化态，我们展示了高效的 p 和 siRNA 制剂，并将其输送到原代皮肤细胞系和癌细胞系。虽然两种 C14 链（均为饱和或均为单顺式不饱和）都是高效的转染剂，但它们都有剧毒。N 1,N 12-二油酰精胺能有效地与 pDNA 和 siRNA 结合并传递它们，即使在原代皮肤细胞系中也有很高的细胞活力。在血清存在的情况下，它是一种新型、高效的非病毒载体。

  DOI：

  10.1007/s11095-008-9764-3
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻油酸 、 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N1,N12-dimyristoleoyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  N 1,N 12 -Diacyl Spermines: SAR Studies on Non-viral Lipopolyamine Vectors for Plasmid DNA and siRNA Formulation

  摘要：

  研究新型合成 N 1,N 12-二乙酰精胺与 DNA 和 siRNA 的结合效率，并比较它们的转染效率和细胞系的存活率。五种长链 N 1,N 12-二酰脂多胺：N 1,N 12-[二癸酰基、二肉豆蔻酰基、二肉豆蔻油酰基、二硬脂酰基和二油酰基]-1,12-二氨基-4,9-二氮杂十二烷是由天然多胺精胺合成的。对它们凝聚 DNA 和形成纳米颗粒的能力进行了表征。研究了 FEK4 原始皮肤细胞和永生癌细胞系（HtTA）的转染效率，并与 N 4,N 9-regioisomers 进行了比较。此外，还利用 RiboGreen 插层试验研究了这些新型化合物与 siRNA 形成的纳米颗粒结合的能力，并对它们向细胞递送荧光素标记 siRNA 的能力进行了量化，并与 TransIT-TKO 进行了比较。通过加入两条长脂肪族链，并逐步改变它们的酰化位置、长度和氧化态，我们展示了高效的 p 和 siRNA 制剂，并将其输送到原代皮肤细胞系和癌细胞系。虽然两种 C14 链（均为饱和或均为单顺式不饱和）都是高效的转染剂，但它们都有剧毒。N 1,N 12-二油酰精胺能有效地与 pDNA 和 siRNA 结合并传递它们，即使在原代皮肤细胞系中也有很高的细胞活力。在血清存在的情况下，它是一种新型、高效的非病毒载体。

  DOI：

  10.1007/s11095-008-9764-3