methyl 2-acetyl-2-ethyl-pent-4-ynoate | 858133-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-2-ethyl-pent-4-ynoate
• CAS: 858133-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CUVMASMJCUEUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-2-ethyl-pent-4-ynoate 、 甲醇 、 一氧化碳 在 氧气 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.2 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以54%的产率得到methyl 3-ethyl-2-methoxy-5-methoxycarbonylmethylene-2-methyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化-烷氧羰基化取代的γ-氧代炔烃杂环衍生物的合成

  摘要：

  已使包含不同取代基的4-Yn-1-one，丙-2-炔基α-酮酸酯和丙-2-炔基α-酮酰胺在氧化羰基化条件下催化反应，得到四氢呋喃，二氧戊环和恶唑啉，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物，收率令人满意。反应在甲醇或MeCN / MeOH混合物中于65-100°C，在催化量的PdI 2和KI的存在下，在32 bar（25°C）的CO和空气的3：1混合物下进行。反和syn 5- exo-dig环化模式说明了不同产品的形成。已经发现，当在较高温度和更长的时间下进行反应时形成的环戊烯酮，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物也可以通过对四氢呋喃和恶唑啉衍生物进行酸处理而选择性地获得，所述酸处理涉及异常的重排。6-甲氧基-2,2-二甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢吡啶-4-羧酸甲酯和2,2,5-三甲基-3,6-二氧代-1的结构通过X射线衍射分析确认了2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo050155v
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到methyl 2-acetyl-2-ethyl-pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化-烷氧羰基化取代的γ-氧代炔烃杂环衍生物的合成

  摘要：

  已使包含不同取代基的4-Yn-1-one，丙-2-炔基α-酮酸酯和丙-2-炔基α-酮酰胺在氧化羰基化条件下催化反应，得到四氢呋喃，二氧戊环和恶唑啉，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物，收率令人满意。反应在甲醇或MeCN / MeOH混合物中于65-100°C，在催化量的PdI 2和KI的存在下，在32 bar（25°C）的CO和空气的3：1混合物下进行。反和syn 5- exo-dig环化模式说明了不同产品的形成。已经发现，当在较高温度和更长的时间下进行反应时形成的环戊烯酮，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物也可以通过对四氢呋喃和恶唑啉衍生物进行酸处理而选择性地获得，所述酸处理涉及异常的重排。6-甲氧基-2,2-二甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢吡啶-4-羧酸甲酯和2,2,5-三甲基-3,6-二氧代-1的结构通过X射线衍射分析确认了2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo050155v