4-N-acetylamino-5-hydroxymethylpyrrolidinone | 515863-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-N-acetylamino-5-hydroxymethylpyrrolidinone
• 英文别名: N-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 515863-22-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: JBKPARJBSYMOJH-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetylamino-5-hydroxymethylpyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Acetylamino-2-azidomethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of enantiopure differentially protected cis-4,5-diaminopiperidin-2-one through intramolecular transamidation

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of enantiopure differentially protected cis-4,5-diaminopiperidin-2-one was achieved by means of conjugate addition of ammonia to an unsaturated gamma-lactam and transamidation reaction with ring expansion as the main steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02418-8
• 作为产物：
  描述：

  N-((3R,7S,7aS)-5-Oxo-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)-acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-N-acetylamino-5-hydroxymethylpyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of enantiopure differentially protected cis-4,5-diaminopiperidin-2-one through intramolecular transamidation

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of enantiopure differentially protected cis-4,5-diaminopiperidin-2-one was achieved by means of conjugate addition of ammonia to an unsaturated gamma-lactam and transamidation reaction with ring expansion as the main steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02418-8