2-[4-(benzyloxy)benzyl]-1,3-propanediol | 877152-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)benzyl]-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(4-benzyloxybenzyl)propane-1,3-diol；2-(4-Benzyloxy-benzyl)-propane-1,3-diol；2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 877152-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: RTFDHAVPFIHKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  470.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)benzyl]-1,3-propanediol 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl-5-cis-[4-(2-indol-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-methyl-[1,3]dioxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel 1,3-Dioxane-2-carboxylic Acid Derivatives as PPARα/γ Dual Agonists

  摘要：

  1,3- 二氧六环羧酸衍生物的制备基于我们之前的研究，这些研究旨在为 PPAR α/γ 双激动剂的开发确定新的药理基础。根据 PPAR 激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法的重点放在了亲脂性尾部的修饰上，并用优化的亲脂基团取代了之前报道的化合物中的噁唑分子，制备了一系列化合物。研究发现，化合物 8a 是一种弱 PPAR 激活剂，但由于其生物利用度较高，在体内表现出了强效的降血脂和降血糖活性，而 8f 则在体外和体内都表现出了强效作用。分子对接研究进一步证实了 8f 的活性。

  DOI：

  10.2174/157018010791306533
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [4-(benzyloxy)benzyl]malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-[4-(benzyloxy)benzyl]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  包含1,3-二恶烷-2-羧酸衍生物作为PPARα/γ双激动剂的新型恶唑的设计与合成。

  摘要：

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.050

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIDIABETIQUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2006018855A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Disclosed are novel compounds of general formula (I) where the symbols are as defined in the specification, their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. The compounds are useful in the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其一般式为（I），其中符号的定义如规范中所述，包括它们的互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物、其制备方法、在医学中使用这些化合物以及其制备中涉及的中间体。这些化合物在糖尿病和相关疾病的治疗中具有用途。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis Enables the Synthesis of Alkyl Cyclopropanes via C(sp³)–C(sp³) Cross Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Sayan K. Jana、Mamata Maiti、Purusattam Dey、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04268

  日期：2022.2.18

  cyclopropanes via visible light-mediated photoredox/nickel dual catalysis is demonstrated. The challenging intramolecular C(sp3)–C(sp3) cross-electrophile coupling of readily available unactivated 1,3-dialkyl electrophiles was performed under mild conditions that allowed traditionally reactive functional groups to be included. Mechanistic inspection and control experiments revealed the importance of dual catalysis

  展示了通过可见光介导的光氧化还原/镍双重催化轻松合成单、1,1-和 1,2-二取代环丙烷。具有挑战性的分子内 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉亲电偶联容易获得的未活化的 1,3-二烷基亲电试剂是在温和条件下进行的，该条件允许包含传统的反应性官能团。机械检查和控制实验揭示了双重催化的重要性，反应通过逐步氧化加成和分子内 S N 2 反应进行。
• Novel Antidiabetic Compounds
  申请人：Lohray Braj Bhushan

  公开号：US20090012069A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed are novel compounds of general formula (I) where the symbols are as defined in the specification, their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. The compounds are useful in the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明涉及一种新的化合物，其通式为（I），其中符号如规范中所定义，其互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，包含它们的药物组合物，制备这些化合物的方法，这些化合物在医学中的应用以及其制备中所涉及的中间体。这些化合物在糖尿病和相关疾病的治疗中有用。
• 2-Benzyl and 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalates as protein kinase C ligands
  作者：Jeewoo Lee、Ju-Hyun Lee、Su Yeon Kim、Nicholas A. Perry、Nancy E. Lewin、Jolene A. Ayres、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.051

  日期：2006.3

  A series of 2-benzyl and 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalates designed to incorporate the principal pharmacophores of phorbol esters have been synthesized and tested as PKC-alpha ligands. Among the analogues, 13c exhibited the most potent binding affinity with a K-i = 0.7 mu M. The synthesized analogues were subjected to molecular modeling analysis based on two alternative models of the phorbol pharmacophore and a docking study or 13c was carried out. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modulation of PPAR receptor subtype selectivity of the ligands: Aliphatic chain vs aromatic ring as a spacer between pharmacophore and the lipophilic moiety
  作者：Harikishore Pingali、Mukul Jain、Shailesh Shah、Pravin Patil、Pankaj Makadia、Pandurang Zaware、Kalapatapu V.V.M. Sairam、Jeevankumar Jamili、Ashish Goel、Megha Patel、Pankaj Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.062

  日期：2008.12

  Oxazole containing glycine and oximinobutyric acid derivatives were synthesized as PPAR alpha agonists by incorporating polymethylene spacer as a replacement of commonly used phenylene group that connects the acidic head with lipophilic tail. Compound 13a was found to be a selective and potent PPAR alpha agonist. Further 1,3-dioxane-2-carboxylic acid derivative 20 was synthesized by replacing the tetramethylene spacer of NS-220, a selective PPAR alpha agonist with phenylene group and found to exhibit PPAR alpha/gamma dual agonism. These results suggest that compounds possessing polymethylene spacer between pharmacophore and lipophilic tail exhibit predominantly PPARa agonism whereas those with an aromatic phenylene spacer shows PPAR alpha/gamma dual agonism. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.