(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-fluoro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester | 153783-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-fluoro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 153783-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₅
• 分子量: 353.391
• InChiKey: QVWZSRUAQDLOIL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-fluoro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基吡咯-2-羧酸的通用方法

  摘要：

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73741-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-fluoro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基吡咯-2-羧酸的通用方法

  摘要：

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73741-5

文献信息

• α-Aryl pyrrolidine sulfonamides as TRPA1 antagonists
  作者：Vishal A. Verma、Daniel G.M. Shore、Huifen Chen、Jun Chen、Steven Do、David H. Hackos、Aleks Kolesnikov、Joseph P. Lyssikatos、Suzanne Tay、Lan Wang、Anthony A. Estrada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.088

  日期：2016.1

  A series of alpha-aryl pyrrolidine sulfonamide TRPA1 antagonists were advanced from an HTS hit to compounds that were stable in liver microsomes with retention of TRPA1 potency. Metabolite identification studies and physicochemical properties were utilized as a strategy for compound design. These compounds serve as starting points for further compound optimization. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.