(R)-6-((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)spiro[4.4]nona-1,6-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1186421-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)spiro[4.4]nona-1,6-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1186421-29-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 413.417
• InChiKey: NJVHZBUCSFSFPZ-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)spiro[4.4]nona-1,6-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 二(邻甲苯基)膦 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以41%的产率得到(R,S)-SpinPHOS
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of α-aryl-β-substituted acrylic acids catalyzed by Ir-SpinPHOX

  摘要：

  在Spiro基P,N配体SpinPHOX的铱(I)配合物催化下，一系列具有挑战性的底物，即α-芳基-β-取代丙烯酸，实现了高效率和高对映选择性（高达96%）的对映选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b919902k
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R)-6-((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)spiro[4.4]nona-1,6-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 3,6-Dialkylidene-2,5-diketopiperazines for Enantioselective Synthesis of Cyclic Dipeptides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.9b02920

  日期：2019.6.5

  synthesis of 6a and efficient construction of chiral products 8, 14, and 17 as well as a 2-butenyl-bridged bicyclic diketopiperazine 10 and hydroxydiketopiperazine 11. With an analogous achiral Ir catalyst, the hydrogenation of enantiopure monohydrogenated intermediate 7a gave cis-6a as the only product, indicating that the second-step hydrogenation of the titled transformation is a chiral substrate controlled

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7