5-iodo-1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1207328-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Iodo-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1207328-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₄O₂
• 分子量: 406.182
• InChiKey: GFAWNDZHTGPLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-(叠氮甲基)-4-硝基- 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四乙基碘化铵 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-iodo-1-(4-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在空气中使用含水碘化系统新型合成5-碘-1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种新颖的碘化水溶液体系，用于在空气中合成5-碘-1,2,3-三唑。该反应体系具有高效率和优异的化学选择性，且具有宽泛的官能团耐受性。此外，该方法可用于修饰生物分子（如核糖和核苷），并在与其他反应类型（如Sonogashira反应）结合时用于生物分子的双标记。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.039

文献信息

• Catalytic and Computational Studies of N-Heterocyclic Carbene or Phosphine-Containing Copper(I) Complexes for the Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-Triazoles
  作者：Steven Lal、Henry S. Rzepa、Silvia Díez-González

  DOI：10.1021/cs500326e

  日期：2014.7.3

  Two complementary catalytic systems are reported for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and iodoalkynes. These are based on two commercially available/readily available copper complexes, [CuCl(IPr)] or [CuI(PPh3)3], which are active at low metal loadings (PPh3 system) or in the absence of any other additive (IPr system). These systems were used for the first reported mechanistic studies on this

  据报道，对于叠氮化物和碘代炔烃的1，3-偶极环加成反应，存在两个互补的催化体系。这些基于两种可商购/易购的铜络合物[CuCl（IPr）]或[CuI（PPh 3）3 ]，它们在低金属负载量下（PPh 3系统）或在没有其他任何添加剂的情况下（IPr系统）。这些系统用于该特定反应的首次报道的机理研究。通过实验/计算DFT方法可以确定（1）一些碘炔在铜催化条件下可能易于脱卤，更重要的是，（2）两种不同的机理途径可能与这些催化剂竞争（通过铜） （III）金属环或通过起始碘炔的直接π-活化。
• Base and concentration effects on the product distribution in copper-promoted alkyne–azide cycloaddition: additive-free route to 5-iodo-triazoles
  作者：Nicholas W. Smith、Bradley P. Polenz、Shawna B. Johnson、Sergei V. Dzyuba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.089

  日期：2010.1

  Formation of 5-iodo-triazoles in CuI-promoted cycloadditions between alkynes and azides is controlled by DMAP and low alkyne concentrations.

  在炔烃和叠氮化物之间的CuI促进的环加成反应中，5-碘代三唑的形成受DMAP和低炔烃浓度的控制。
• Efficient copper-catalyzed tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition in the presence of glycine-type ligands
  作者：Donghe Yuan、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131911

  日期：2021.2

  described that a copper-catalyzed (10 mol%) tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition could be completed in the presence of the newly-found glycine-type ligands with low-cost NaI as the iodine resource. In the novel reaction system, a wide range of terminal alkyne, organic azide and inexpensive iodide could react effectively in one pot to give structurally diverse 5-iodo-1,4-subsitutied 1,2

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。
• Multicomponent Aqueous Synthesis of Iodo-1,2,3-triazoles: Single-Step Models for Dual Modification of Free Peptide and Radioactive Iodo Labeling
  作者：Lingjun Li、Shengqiang Ding、Yanping Yang、Anlian Zhu、Xincui Fan、Mengchao Cui、Changpo Chen、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/chem.201605034

  日期：2017.1.23

  direct modification of bioactive molecules in water. Through the combination of water‐compatible oxidative iodination and the copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction, a novel copper‐catalyzed aqueous multicomponent synthetic method for the preparation of 5‐iodo‐1,2,3‐triazoles has been developed. The method is highly effective and selective for substrates including biologically relevant

  碘1,2,3-三唑在化学和生物医学应用中具有相当大的兴趣。然而，目前制备碘1,2,3-三唑的合成方法不能轻易地应用于水中生物活性分子的直接修饰。通过水相容性氧化碘化和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的结合，开发了一种新颖的铜催化的水性多组分合成方法，用于制备5-碘，1,2,3-三唑。该方法对包括具有核苷，糖和氨基酸部分的生物相关化合物的底物是高效和选择性的。基于这种水性串联反应，从容易获得的起始原料开发了直接的单步多组分双修饰肽。此外，由可商购获得的125碘化钠水溶液作为起始原料进行125 I标记。
• 一种在水溶液中多组分合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109053603A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种在水溶液中多组分合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，以碘源四乙基碘化铵、氧化剂1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐、碱N‑乙基二异丙胺、碘化亚铜、末端炔类化合物和有机叠氮类化合物为起始原料，水为溶剂反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应体系具有高效率、良好的化学选择性及广泛的官能团耐受性等优点。此外，该方法可用于修饰生物分子如核糖和核酸，还可用于生物分子的双重标记。