2-amino-6-pent-4-ynoylaminohexanoic acid | 1167421-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-pent-4-ynoylaminohexanoic acid
• 英文别名: B8Nnj7FH5K；(2S)-2-amino-6-(pent-4-ynoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1167421-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: RYIXPBHBRDRADN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-pent-4-ynoylamino-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)hexanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-amino-6-pent-4-ynoylaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the posttranslational click modification of proteins

  摘要：

  为了开发能够以特定位置合成后转录修饰蛋白质的高效方法，我们采用了正交的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶/tRNA对来遗传编码各种吡咯赖氨酸类似物，我们成功地将其插入了黄色荧光蛋白（YFP）中。这些实验表明，含有烯烃和炔烃的氨基酸5和6是吡咯赖氨酰-tRNA合成酶的优良底物，它们可以成功地被合成到蛋白质中。通过Cu(I)催化的Huisgen–Meldal–Sharpless click反应，含有炔烃的YFP最终被各种糖基化。我们通过HPLC-MS/MS质谱技术确认了修饰的氨基酸以及对应的糖基修饰的存在。

  DOI：

  10.1135/cccc2011103

文献信息

• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• Methods
  申请人：Nguyen Duy P.

  公开号：US20120077948A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention relates to a method of making a polypeptide comprising an orthogonal functional group, said orthogonal functional group being comprised by an aliphatic amino acid or amino acid derivative, said method comprising providing a host cell; providing a nucleic acid encoding the polypeptide of interest; providing a tRNA-tRNA synthetase pair orthogonal to said host cell; adding an amino acid or amino acid derivative comprising the orthogonal functional group of interest, wherein said amino acid or amino acid derivative is a substrate for said orthogonal tRNA synthetase, wherein said amino acid or amino acid derivative has an aliphatic carbon backbone; and incubating to allow incorporation of said amino acid or amino acid derivative into the polypeptide of interest via the orthogonal tRNA-tRNA synthetase pair. The invention also relates to certain amino acids, and to polypeptides comprising same.

  本发明涉及一种制备具有正交功能基团的多肽的方法，所述正交功能基团由脂肪族氨基酸或氨基酸衍生物组成，该方法包括提供宿主细胞；提供编码所需多肽的核酸；提供与所述宿主细胞正交的tRNA-tRNA合成酶对；添加包含所需正交功能基团的氨基酸或氨基酸衍生物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物是正交tRNA合成酶的底物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物具有脂肪族碳骨架；孵育以允许通过正交tRNA-tRNA合成酶对将所述氨基酸或氨基酸衍生物并入所需多肽中。本发明还涉及某些氨基酸以及包含它们的多肽。
• PYRROLYSINE ANALOGS
  申请人：Chan Michael K.

  公开号：US20130035478A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Several different pyrrolysine analogs are disclosed in this application. Those analogs have distinct chemical and biophysical properties. Some analogs are useful in chemical ligation applications. Methods of making and using are also disclosed.

  本申请中披露了几种不同的吡咯赖氨酸类似物。这些类似物具有独特的化学和生物物理特性。其中一些类似物在化学连接应用中非常有用。同时还披露了制备和使用这些类似物的方法。
• APELIN POLYPEPTIDES
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP3674314A2

  公开（公告）日：2020-07-01

  The invention provides modified apelin polypeptides having increased stability, circulating half-life, and/or potency relative to the native apelin-13 polypeptide. Compositions comprising the modified apelin polypeptides and methods of using the polypeptides for treating cardiac disorders, such as heart failure, are also disclosed.

  本发明提供了相对于原生凋亡素-13 多肽具有更高的稳定性、循环半衰期和/或效力的修饰凋亡素多肽。本发明还公开了包含经修饰的凋亡磷多肽的组合物以及使用该多肽治疗心脏疾病（如心力衰竭）的方法。
• APJ RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3907237A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The application is directed to APJ receptor agonist analogs having increased stability relative to the wild type apelin-13 and methods of using the agonist analogs. The analogs can be used, inter alia, in cardiac disorders such as heart failure.

  本申请涉及相对于野生型 apelin-13 稳定性更高的 APJ 受体激动剂类似物以及使用激动剂类似物的方法。这些类似物可用于心脏疾病，如心力衰竭等。