1,2-二氮杂螺[2.4]庚烷-4-醇 | 3622-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,2-二氮杂螺[2.4]庚烷-4-醇
• 英文名称: 1,2-diazaspiro[2.4]heptan-4-ol
• CAS: 3622-91-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: KZSJBBYNMYJCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氮杂螺[2.4]庚烷-4-醇 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  在2-羟基环亚戊基及其共轭碱中1,2-氢迁移的实验和计算研究。

  摘要：

  α-羟基重氮2的热分解主要产生环戊酮和一些烯丙醇，其量与已知的环己基类似物1相似。计算（B3LYP / 6-31 + G）也显示环戊酮是这种卡宾重排的主要产物。通过光解分解重氮二嗪2和相应的共轭碱3的锂盐。酮的形成比例随着去质子化而增加，这种趋势也在计算机上发现。相比之下，碱诱导的环戊烯氧化物的异构化（通过α消除反应进行到类似于从3中获得的类胡萝卜素中间体）主要产生了烯丙基醇，而不是酮。因此，无论是环尺寸还是电荷，都不能解释观察到的异常产品分布。有趣的是，这些计算表明，在没有抗衡离子的气相中，单线态，氧阴离子卡宾和α-去质子化的环氧化物是相同的，而不是离散的结构。分子内络合使氧阴离子卡宾稳定在20-25 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo001038x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 在 ammonium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-二氮杂螺[2.4]庚烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  在2-羟基环亚戊基及其共轭碱中1,2-氢迁移的实验和计算研究。

  摘要：

  α-羟基重氮2的热分解主要产生环戊酮和一些烯丙醇，其量与已知的环己基类似物1相似。计算（B3LYP / 6-31 + G）也显示环戊酮是这种卡宾重排的主要产物。通过光解分解重氮二嗪2和相应的共轭碱3的锂盐。酮的形成比例随着去质子化而增加，这种趋势也在计算机上发现。相比之下，碱诱导的环戊烯氧化物的异构化（通过α消除反应进行到类似于从3中获得的类胡萝卜素中间体）主要产生了烯丙基醇，而不是酮。因此，无论是环尺寸还是电荷，都不能解释观察到的异常产品分布。有趣的是，这些计算表明，在没有抗衡离子的气相中，单线态，氧阴离子卡宾和α-去质子化的环氧化物是相同的，而不是离散的结构。分子内络合使氧阴离子卡宾稳定在20-25 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo001038x